Question

鹵代烴（R－X）在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。

已知： 

（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）

某有機物A有如下轉化：

試回答下列問題：

（1）B→A的反應條件為__________________________，B→C的反應類型是_______________。

（2）G的結構簡式是_______________________________。

（3）H中所含官能團的名稱是________________________________________。

（4）寫出一種滿足下列條件的物質H的同分異構體的結構簡式 ____________________________

①能發生銀鏡反應；②有三種不同氫原子；③含有最多的甲基

（5）聚苯乙烯（PS）由苯乙烯（  ）聚合而成，是一種多功能塑料，廣泛應用于食品包裝，機器設備等許多日常生活領域中。寫出以 D和苯為主要原料制備苯乙烯（）的合成路線流程圖，無機試劑任選。

（合成路線常用表示方法為：AB ……目標產物）

 

Answer 1

【答案】

（1）NaOH醇溶液、△(1分)   ；取代 (1分)

（2） (2分)

（3）碳碳雙鍵、羥基  (2分)

（4）(CH₃)₃CCH₂CHO  (2分)

（5） (4分)

【解析】

試題分析：A與單質溴反應生成B，則根據B的化學式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，結構簡式是CH₂ClCH₂Cl。B與Mg在無水乙醇的作用下反應，則根據已知信息可知，生成物F的結構簡式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能轉化為乙烯，這說明B是一鹵代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羥基，轉化為D，D能和F反應，則根據已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據F和D的結構簡式可知，G的結構簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2個羥基，在濃硫酸的作用下發生消去反應生成鏈狀化合物I，則I的結構簡式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。

（1）B→A是鹵代烴的消去反應生成乙烯，則反應的化學反應方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。的反應條件為NaOH醇溶液、△,B→C的反應類型是鹵代烴的水解反應，也是取代反應。

（2）G的結構簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。

（3）根據H的結構簡式可知，H中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基。

（4）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個峰，說明含有3類等效氫原子；③擁有最多的甲基，所以根據H的結構簡式可知，該同分異構體的結構簡式是(CH₃)₃CCH₂CHO。

（5）要制備聚苯乙烯，則可以通過逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是

考點：考查有機物推斷、制備、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫等