Question

薩羅(Salol)是一種消毒劑，它的分子式為C₁₅H₁₀O₃，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)：

(1)根據下圖模型寫出薩羅的結構簡式：

(2)薩羅經水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請設計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(用化學方程式表示)。

(3)同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構體共有________種。

①含有苯環；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；③在稀NaOH溶液中，1 mol該同分異構體能與2 mol NaOH發生反應；④只能生成兩種一氯代產物。

(4)從(3)確定的同分異構體中任選一種，指定為下列框圖中的A。

寫出下列兩個反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)，并指出相應的反應類型。

①A→B _____________________________ 。

反應類型： _____________________________ 。

②B+D→E _____________________________ 。

反應類型： _____________________________ 。

(5)現有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質的量之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗a L O₂，并生成b g H₂O和c L CO₂(氣體體積均為標準狀況下的體積)。

①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學方程式(有機物可用分子式表示)。

②設混合物中水楊酸的物質的量為x  mol，列出x的計算式。

Answer 1

解析：(1)圖中●表示C原子、○表示H原子、表示O原子。

(2)比較物質酸性的強弱，可利用較強酸與較弱酸的鹽發生復分解反應 ，即“強酸制弱酸”原則。

(3)水楊酸的分子式C₇H₆O₃，能發生銀鏡反應又不發生水解反應，可知分子中只有—CHO沒有—COO—；1 mol該物質能和2 mol NaOH反應，可知有2個—OH；只能有2種一氯代產物，分子應為對稱結構，即為

(4)根據框圖A為醛類，B為醇類，C為羧酸銨，D為羧酸，E為酯類。

(5)C₇H₆O₃+7O₂7CO₂+3H₂O

      1 mol   7 mol          7 mol  3mol

      x mol   7x mol       7x mol 3x mol

  C₆H₆O + 7O₂    6CO₂  +  3H₂O

   1 mol    7 mol              6 mol     3 mol

(n-x)mol 7(n-x)mol    6(n-x)mol  3(n-x)mol

    得：7x+6(n-x)=,化簡為x=-6n  (a)。

    又有7x+7(n-x)=和3x+3(n-x)=分別可以化簡為n=和n=,代入a式得x=-和x=。

答案:

(3)2種，分別為和

,屬于加成反應(或還原反應)，或

，屬于酯化反應(或取代反應)或

(5)①水楊酸燃燒：C₇H₆O₃+7O₂7CO₂+3H₂O，苯酚燃燒；C₆H₆O+7O₂6CO₂+3H₂O。

②7x-6(n-x)=,x=-6n(或x=-或-).