Question

（2011?上海模擬）已知：①NaNO₂具有強氧化性
②
奧沙拉秦是一種抗菌藥．其合成路線如下：

（1）寫出下列反應的化學方程式：
水楊酸→A

；
A→B

．
（2）寫出D的結構簡式

．
（3）寫出下列反應的反應類型：D→E

氧化反應

，F→奧沙拉秦

水解反應

．
（4）整個合成路線看，設計B→C步驟的作用是

保護酚羥基，防止被NaNO₂氧化

．
（5）F的結構簡式為

．
（6）有機物G（結構簡式）也可用于合成奧沙拉秦．它的一種同分異構體X是α-氨基酸，能與FeCl₃發生顯色反應，其分子中共有6種化學環境不同的H原子．X的結構簡式為

．

Answer 1

分析：水楊酸與甲醇發生酯化反應生成A，A為，觀察反應流程，A→B為硝化反應，B→C是與酚羥基中的H原子發生取代反應，由D→E的反應為已知②的機理，所以C→D為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，A與硝酸發生硝化反應生成B，由C的結構可知B為，C→D為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，結合有機物的官能團和性質解答該題．

解答：解：水楊酸與甲醇發生酯化反應生成A，A為，觀察反應流程，A→B為硝化反應，B→C是與酚羥基中的H原子發生取代反應，由D→E的反應為已知②的機理，所以C→D為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，A與硝酸發生硝化反應生成B，由C的結構可知B為，C→D為硝基的還原反應，即硝基生成氨基，則D為，由信息②可知E和A反應生成F，則F為，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，
（1）由上述分析可知，水楊酸→A，為水楊酸與甲醇發生酯化反應生成，反應的方程式為，
A→B是與硝酸發生硝化反應生成，反應方程式為：

故答案為：，

（2）由上述分析可知，D為，
故答案為：；
（3）D→E 是轉化為，屬于氧化反應，
F→奧沙拉秦是，在堿性條件下水解可生成奧沙拉秦，
故答案為：氧化反應，水解反應；
（4）結合奧沙拉秦的結構，E→F為水楊酸與E通過N=N連接而得F，NaNO₂具有強氧化性，若直接將氨基氧化時，同時也會將酚羥基氧化，所以B→C的目的是保護酚羥基，
故答案為：保護酚羥基，防止被NaNO₂氧化；
（5）由上述分析可知，F的結構為：，
故答案為：；
（6）與FeCl₃發生顯色反應，則必須有酚羥基，又為α-氨基酸，所以其結構只要確定酚羥基與的關系即可，因為“核磁共振氫譜有6個吸收峰”，所以，它們之間應為對位關系，則X為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，結合物質的性質可采用正推的方法推斷．