Question

若某有機物中一個碳原子以單鍵形式連有四個不同的原子或原子團時，該原子被稱為手性碳原子．具有手性碳原子的物質常具有光學活性，如有機物
具有光學活性．該有機物發生下列反應后，不會失去光學活性的是（　�。�

• A、與NaOH 水溶液反應
• B、與銀氨溶液反應
• C、與濃硫酸、乙酸共熱
• D、在銅存在的條件下與氧氣反應

Answer 1

分析：根據題意知，手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，如果反應后的生成物的碳原子上連接4個不同的原子或原子團，則其生成物就含有手性碳原子，
A、與NaOH反應，酯基發生水解生成醇羥基；
B、醛基可以和銀氨溶液發生銀鏡反應，得到羧酸銨；
C、醇羥基與濃硫酸、乙酸共熱能發生酯化反應生成酯基；
D、醇羥基在銅存在的條件下與氧氣反應發生氧化反應生成醛基；

解答：解：物質具有手性，是因為其中的劃橫線的碳有手性，
A、與NaOH反應，酯基發生水解生成醇羥基，劃線的碳原子上連接兩個一樣的-CH₂OH結構，不再具有手性，故A錯誤；
B、與銀氨溶液發生銀鏡反應后，醛基變為羧酸銨結構，劃橫線的碳原子仍然有手性，故B正確；
C、與濃硫酸、乙酸共熱能發生酯化反應，劃線的碳原子上連接兩個一樣的CH₃COOCH₂-結構，不再具有手性，故C錯誤；
D、醇羥基在銅存在的條件下與氧氣反應發生氧化反應生成醛基，劃線的碳原子上連接兩個一樣的-CHO結構，不再具有手性，故D錯誤；
故選：B．

點評：本題是一道信息遷移題，考查學生官能團決定的物質的性質方面的知識，難度不大．