Question

甜櫻桃中含有一種羥基酸(用A表示),A的碳鏈結構無支鏈,分子式為C4H6O5,1.34 g A與足量NaHCO3溶液反應,生成標準狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發生如下轉化:

ABCDE

其中,E的分子式為C4H6O6。已知:

++Zn(OH)X

(X代表鹵原子,R代表烴基),A的合成方法如下:

①F+BrCH2—COOCH2CH3G+Zn(OH)Br

②G+2H2OA+2M(其中,F、G、M分別代表一種有機物)

請回答下列問題:

(1)E的結構簡式為　　　　　　　　,E的核磁共振氫譜中會出現　　　　組峰,一分子E最多能與　　　　分子乙醇發生分子間脫水反應。 

(2)從A到D所發生的化學反應的類型依次是 ????????????????????????????????????????????? 　。 

(3)F的分子式是　　　　。寫出滿足下列條件的F的同分異構體的結構簡式:①能與NaHCO3反應,且常溫下能使溴水褪色;②不能發生銀鏡反應;③1 mol該同分異構體與足量鈉反應,標準狀況下可得到22.4 L氫氣(注:羥基不能直接與雙鍵相連)。

(4)寫出G與水反應生成A和M的化學方程式 ??????????????????????????????????????????????????????? 　。 

 

Answer 1

【答案】

(1)HOOC—CHOH—CHOH—COOH　3　4

(2)消去反應;加成反應、取代反應

(3)C4H6O3　HOOC—CHCH—CH2OH、

HOOC—CHOH—CHCH2、

(4)C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5+2H2OHOOC—CHOH—CH2—COOH+2C2H5OH

【解析】n(A)= 0.01 mol,所以1 mol A中含有2 mol—COOH,結構簡式為HOOCCH(OH)CH2COOH;由A、E的分子式可知E比A多一個—OH,B、C、D、E分別為HOOC—CHCH—COOH、HOOC—CHBr—CHBr—COOH、NaOOC—CHOH—CHOH—COONa、HOOC—CHOH—CHOH—COOH;由①、②可知M為CH3CH2OH、G為C2H5OOC—CHOH—CH2—COOC2H5,F為C2H5OOC—CHO;(3)含有—COOH、CC,含有2 mol—OH,由分子式C4H6O3可知一分子中含有一個—COOH、一個醇羥基,即可寫出符合條件的結構簡式