Question

氫化阿托醛   是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

（1）在合成路線上②③的反應類型分別為②

消去反應

 ③

加成反應

．
（2）反應④發生的條件是

氫氧化鈉水溶液，加熱

．
（3）寫出氫化阿托醛  與銀氨溶液溶液反應的化學方程式

（4）由 反應的化學方程式為

．
（5）D有多種同分異構體，能滿足苯環上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有

6

種．
（6）氫化阿托醛  具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色�、诜肿又杏斜江h，且苯環上的一溴代物有兩種．寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只要寫三種）：

．

Answer 1

分析：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發生加成反應生成，與氯氣發生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變為C-C鍵，為加成反應，生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，結合有機物的官能團以及題目要求解答該題．

解答：解：由題給信息可知苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下發生加成反應生成，與氯氣發生取代反應生成氯代烴，由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變為C-C鍵，為加成反應，生成D，D在催化劑作用下可被氧化為，說明D中含有-OH，可被氧化，則D應為，
（1）由可知反應②為消去反應，生成，C=C鍵變為C-C鍵，為加成反應，故答案為：消去反應；加成反應；
（2）D為，則反應④為氯代烴的水解反應，反應條件為氫氧化鈉水溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；
（3）含有醛基，可與銀氨溶液發生氧化還原反應，反應的方程式為，，
故答案為：；

（4）D為，D中含有-OH，可被氧化，生成，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）D有多種同分異構體，能滿足苯環上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，則同分異構體有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂對應的有機物，各有鄰、間、對三種，共6種，
故答案為：6；
（6）氫化阿托醛 具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基，②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種，說明結構對稱，可能的結構簡式有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關鍵是根據有機物的官能團和性質結合反應條件正確推斷有機物的結構，易錯點為同分異構體的書寫，注意判斷的角度．