Question

近年來流行喝果醋，蘋果醋是一種由蘋果發酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品．蘋果酸是這種飲料的主要酸性物質，蘋果酸的結構簡式如圖所示．請按要求回答問題：
（1）在圖中“*”標出蘋果酸所含的手性碳原子

HOOC-*CH（OH）CH₂COOH

．
（2）蘋果酸有許多同分異構體，請寫出分子中含三種不同的官能團的蘋果酸的同分異構體的結構簡式

OHC（CHOH）₂COOH

．
（3）兩分子蘋果酸脫去一分子水可能形成

2

種酯，兩分子蘋果酸脫去兩分子水可能形成

3

種酯．
（4）寫出的化學方程式：
①蘋果酸在濃硫酸作用下發生消去反應

HOOCCH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

HOOCCH=CHCOOH+H₂O

．
②蘋果酸與足量的乙醇發生反應

HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）根據手性碳原子的定義分析；
（2）根據蘋果酸的結構簡式，含有三種不同的官能團的蘋果酸的同分異構體應含有-OH、-CHO以及-COOH；
（3）分別對兩分子蘋果酸碳原子進行標號，如和，可根據不同的位置的-COOH和-OH進行判斷；
（4）根據含有的官能團的性質進行判斷．

解答：解：（1）手性碳原子連接4個不同的原子或原子團，則可表示為HOOC-*CH（OH）CH₂COOH，
故答案為：HOOC-*CH（OH）CH₂COOH；
（2）含有三種不同的官能團的蘋果酸的同分異構體應含有-OH、-CHO以及-COOH，結構簡式為OHC （CHOH）₂COOH，
故答案為：OHC （CHOH）₂COOH；
（3）對碳原子進行標號，如和，當兩分子蘋果酸脫去一分子水時，可為1和b或4和b，有2種，兩分子蘋果酸脫去兩分子水時，可為1和b與2和a；1和b與2和d；4和b與2和d三種環酯，
故答案為：2； 3；
（4）①蘋果酸在濃硫酸作用下發生消去反應生成C=C，
反應的方程式為HOOCCH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

 HOOCCH=CHCOOH+H₂O，
故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

 HOOCCH=CHCOOH+H₂O；
②蘋果酸與足量的乙醇發生反應，分子中羧基全部發生酯化反應，
方程式為HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

 C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案為：HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

濃硫酸

△

 C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

點評：本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，易錯點為（3），注意發生酯化反應時的可能組合．