Question

【題目】植物香料桂皮中含有肉桂醛。

Ⅰ、肉桂醛由C、H、O三種元素組成，質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81．8%，肉桂醛的分子式是______，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，其結構簡式是_____（不考慮立體異構）。

Ⅱ、重外化學社某同學設計了如下合成線路圖：

已知：

請回答下列問題：

（1）M的名稱為 _______ ，D→E的反應類型為______。

（2）Y的結構簡式為 _______。

（3）寫出反應①的化學方程式____________。

（4）寫出滿足下列條件的肉桂醛的同分異構體的結構簡式________。

① 與肉桂醛含有相同的官能團 ②苯環上的一氯代物有2種

（5）已知：RCH=CH2RCH2CH2OH，請以丙烯和苯甲醛為原料，參照題干信息，合成，寫出合成線路圖。（合成線路圖的表示方法： ）_____。

Answer 1

【答案】C9H8O 甲苯 氧化反應 CH2=CH2 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

【解析】

Ⅰ．肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81.8%，則分子中碳原子數目為132×81.8%÷12=9，則分子中H、O原子總相對原子質量為132-12×9=24，故含有1個O原子，則含有H原子數目為24-16=8，則肉桂醛的分子式是C9H8O；根據肉桂醛是苯的一取代物，且苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，且側鏈上必須有醛基，則其結構簡式是；

Ⅱ．合成路線中只知道產物肉桂醛的結構簡式，所以采取倒推的方式，根據已知條件：，將肉桂醛的結構簡式代入產物中可知兩反應物的結構簡式：、，根據M與氯氣進行反應后的分子式為C7H7Cl可知，M經一系列轉化而得的E的結構簡式為，則為C的結構簡式，倒推回去可得D、B的結構簡式分別為：、，推出A的結構簡式為，Y與HBr發生加成反應得A，則Y的結構簡式為，C7H7Cl經過②水解后生成D()，則C7H7Cl為，進而可知M的結構簡式為。

Ⅰ．肉桂醛分子的相對分子質量為132，其分子中碳元素的質量分數為81.8%，則分子中碳原子數目為132×81.8%÷12=9，則分子中H、O原子總相對原子質量為132-12×9=24，故含有1個O原子，則含有H原子數目為24-16=8，故肉桂醛的分子式是C9H8O；根據肉桂醛是苯的一取代物，且苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，且側鏈上必須有醛基，則其結構簡式是；

Ⅱ．

(1)M為，其名稱為甲苯，D為，E為，所以D→E的反應類型為氧化反應；

(2)Y的結構簡式為；

(3)寫出反應①為B→C：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(4)滿足條件①與肉桂醛()含有相同的官能團，即碳碳雙鍵、醛基②苯環上的一氯代物有2種，該肉桂醛的同分異構體的結構簡式為：；

(5)根據已知條件：RCH=CH2RCH2CH2OH，參照題中的條件，以丙烯和苯甲醛為原料合成，合成線路圖為：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO。