Question

【題目】普魯苯辛用于治療胃炎、胰腺炎、膽汁排泄障礙、多汗癥、孕婦嘔吐及遺尿。普魯苯辛的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱是_____，F中官能團的名稱是 ____。

（2）碳原子上連有四個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。普魯苯辛結構式中____（填“有”或“沒有”）手性碳原子。

（3）A→B的反應類型為____。

（4）C→D反應的化學方程式為____。

（5）X是C的同分異構體，X中除苯環外不含其他環狀結構，X能與FeCl3溶液發生顯色反應，符合條件的X 的結構有____種，其中核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為1:2:2的X的結構簡式為____。

（6）參考上述流程，設計以CH2=CHCH2OH、乙酸、甲醇為起始原料合成的合成線路（無機試劑任選）____

Answer 1

【答案】甲苯 羰基、醚鍵 沒有 取代反應 13

【解析】

根據信息可以判斷，A為甲苯，A與氯氣在鐵催化下發生取代反應生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化為C（），C與苯酚、氫氧化鈉發生反應生成D：，E與濃硫酸混合加熱，發生脫水反應產生F（），F與鋅、氫氧化鈉發生還原反應生成G（），G與氰化鈉，在乙酸存在時，發生取代反應生成H（），H與氫氧化鈉溶液反應，然后酸化得到I：。

（1）有機物A為甲苯，F為，其中含有的官能團的名稱為羰基、醚鍵，故答案為：甲苯；羰基、醚鍵；

（2）普魯苯辛結構式為：，其中沒有手性碳原子，故答案為：沒有；

（3）A為甲苯，A與氯氣在鐵催化下發生取代反應生成B，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

（4）C與苯酚、氫氧化鈉發生反應生成D：，其反應的化學方程式為：，故答案為：；

（5）C為：，X是C的同分異構體，X中除苯環外不含其他環狀結構，X能與FeCl3溶液發生顯色反應，故X中有苯酚，符合條件的X 的結構：鄰間對有3種，鄰間對有10種，共有13種，其中核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為1:2:2的X的結構簡式為，故答案為：13；；

（6）以CH2=CHCH2OH、乙酸、甲醇為起始原料合成的合成線路為：，故答案為：。