Question

（14分）有機化合物A～H的轉換關系如下所示：

鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，請回答下列問題：

（1）A的結構簡式是         ；

（2）由F轉化為G的化學方程式是                        ；

（3）G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式是                ；

（4）①的反應類型是            ；③的反應類型是             ；

（5）鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，寫出B任一可能的結構簡式                                ；

（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構，則C的結構簡式為                           。

 

Answer 1

【答案】

（1）(CH₃)₂CHC≡CH    3－甲基－1－丁炔

+2NaOH→（CH₃）CHCH（OH）CH₂OH + 2NaBr

（3）

（4）加成反應（或還原反應）   取代反應

（5）CH₃CH=CHCH=CH₂（或寫它的順、反異構體）  （6）

【解析】（1）G與丁二酸反應生成H，所以根據H的分子式可知，G分子中含有5個碳原子，則A中就含有5個碳原子。1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，所以A分子中含有8個氫原子，因此A的分子式是C₅H₈。又因為鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，所以A的結構簡式是(CH₃)₂CHC≡CH，名稱是3－甲基－1－丁炔。

（2）根據A的結構簡式可知，E的結構簡式是(CH₃)₂CHCH=CH₂，則F的結構簡式是(CH₃)₂CHCHBrCH₂Br，所以生成G的方程式是(CH₃)₂CHCHBrCH₂Br+2NaOH（CH₃）(CH₃)₂CHCHOHCH₂OH + 2NaBr。

（3）G生成H的反應是酯化反應，根據H的分子式可判斷，H應該是環酯，所以反應的方程式是。

（4）反應①③的反應類型分別是）加成反應（或還原反應）和取代反應（水解反應）。

（5）分子中的所有碳原子共平面，所以分子中含有2個碳碳雙鍵，則結構簡式是CH₃CH=CHCH=CH₂（或寫它的順、反異構體）。

（6）一氯代物只有一種，說明分子是對稱的，因此結構簡式是。