Question

有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：

   （1）                                                （X為鹵素原子）

   HX  +

 

（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代。

利用上述信息，請根據下述路線回答下列問題：

（1）A的結構簡式可能為_________________或___________________；

（2）已知B含有一個碳碳雙鍵，C的結構簡式為

則反應①、②、③的反應類型分別為

_________________、____________________、___________________。

（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：

     _________________________________________________________。

（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④得C，而不采取直接轉化為C的方法，其原因是__________________                       __________________。

（5）寫出符合下述條件的C的同分異構體可能的結構簡式：①苯環上有兩個甲基，

②苯環上的氫取代有兩種類型。

        ___________________________，____________________________。

 

Answer 1

（1）、（2）加成   取代    消去

（3）

（4）A的結構有2種，若直接轉化為C，得到的C也有2種，原料利用率低

（5）、

解析:（1）因為在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代，所以A的結構簡式為或。

（2）根據C的結構簡式可判斷，B中含有碳碳雙鍵，通過加成反應生成了，所以B的結構簡式為，這說明A通過消去反應得到B。苯和丙烯反應后，丙烯中的碳碳雙鍵消失，說明反應是加成反應。

（3）根據已知信息可知要使氯原子連在末端的不飽和碳原子，則需要過氧化氫最催化劑，方程式為

（4）根據以上分析可知A有兩種同分異構體，若直接轉化為C，得到的C也有2種，原料利用率低。

（5）苯環上有兩個甲基，則氯原子不能直接和苯環相連，只能是－CH₂Cl。又因為苯環上的氫取代有兩種類型，所以2個甲基必須位于－CH₂Cl的兩側，且是對稱的，因此結構簡式為或。