Question

以法拉第為代表的科學家從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，其中最簡單的芳香烴是苯．
（1）苯環結構中，不存在單雙鍵交替結構，可以作為證據的事實是

①②④⑤

①苯不能使KMnO₄（H⁺）溶液褪色　
②苯分子中碳原子之間的距離均相等　
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷  
④經實驗測得鄰二甲苯僅有一種結構　
⑤苯在FeBr₃存在的條件下同液溴可以發生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色  
⑥經實驗測得對二溴苯僅有一種結構
（2）某芳香烴的結構簡式如圖：
該烴中含有四面體結構的碳原子數為

2

，可能在同一平面的碳原子數最多為

10

，該烴被酸性高錳
酸鉀氧化后含苯環的產物是（寫結構簡式）

．

Answer 1

分析：（1）①依據苯的性質判斷苯的結構，依據高錳酸鉀溶液的強氧化性分析；
②依據苯分子中的氫原子，分析碳原子的不飽和程度，據此分析；
③依據與氫氣發生加成反應是不飽和鍵的性質分析；
④根據同分異構體數目解答；
⑤根據碳碳單鍵和雙鍵的性質判斷，單鍵可以反應取代反應．雙鍵可以反應加成反應；
⑥根據同分異構體數目解答；
（2）根據飽和碳原子含有四面體結構、含乙烯的共面、含乙炔的共直線解答；根據與苯環相連的碳上有氫原子，就能被氧化解答；

解答：解：（1）①高錳酸鉀溶液具有強氧化性，遇到含雙鍵或三鍵等不飽和鍵的物質會褪色，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故①正確；
②苯環上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故②正確．
③苯能在一定條件下跟H₂加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質，不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故③錯誤；
④如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C-C，另一種是兩個甲基夾C=C．鄰二甲苯只有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故④正確；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可發生取代反應，生成溴苯，苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑤正確；
⑥無論苯環結構中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對位二溴取代物只有一種，所以不能證明苯環結構中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故⑥錯誤；
故答案為：①②④⑤；
（2）甲基碳和乙基碳原子是含有四面體結構的碳原子（即飽和碳原子），該分子中含有2個甲基，所以該烴中含有四面體結構的碳原子數為2，含有乙烯的共面基本結構部分，含有乙炔的共線基本結構，線可以在面上，所以可能在同一平面的碳原子數最多為10，與苯環相連的碳上有氫原子，就能被氧化成羧基，所以該分子被氧化成，
故答案為：2；10；；

點評：本題考查苯的結構與性質，結合官能團的性質是解答本題的關鍵，綜合性強，但難度不大．