Question

（Ⅰ）某有機物甲的分子式C₉H₁₈O₂，在酸性條件下水解為乙和丙兩種有機物，在相同溫度和壓強下，同質量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結構有_________種。

（Ⅱ）某有機物Q只含碳、氫、氧三種元素，經測定分子中碳、氫、氧原子個數比為10∶16∶3，且相對分子質量不大于200；已知Q能與NaHCO₃溶液反應，各有機物的轉化關系如下圖所示。

已知：

R—CH=CH—R′R—COOH+R′—COOH

R—CH=CH—R′R—CHO+R′—CHO

（1）寫出Q的結構簡式__________________________________________________________

（2）寫出反應③的化學方程式____________________________________________________

（3）寫出反應④的離子方程式____________________________________________________

（4）寫出和D含有相同官能團的同分異構體的結構簡式__________________（任意一種）

Answer 1

Ⅰ:16種

（3）CH₃CHO+2Ag(NH₃)₂⁺+2OH^-CH₃COO^-++2Ag↓+3NH₃↑+H₂O

（4）

（或其他正確答案）

解析：（Ⅰ）C₉H₁₈O₂+H₂OC_aH_2a+2O+C_9-aH_18-2aO₂，由同溫同壓下同質量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，可知Mr(C_aH_2a+2O)=Mr(C_9-aH_18-2aO₂),12a+2a+2+16=12(9-a)+18-2a+16×2,a=5,水解所得醇的分子式為C₅H₁₂O，有8種同分異構體：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH、、、、、、、，另一水解產物分子式為C₄H₈O₂，有2種同分異構體：CH₃CH₂CH₂COOH，，兩水解產物對應的酯甲共有8×2=16種同分異構體。

（Ⅱ）能與［Ag(NH₃)₂］⁺反應的C₂H₄O為CH₃CHO，可知C含片斷“CH₃CH=”，結合D為直鏈化合物，可知C為直鏈化合物，則Q、A、B、E、F均為直鏈化合物。設Q的分子式為C_10aH_16aO_3a,12×10a+16a+16×3a=184a＜200,a=1,Q的分子式為C₁₀H₁₆O₃。由Q能與NaHCO₃溶液反應，可知Q含—COOH，再由Q被酸性KMnO₄氧化的產物為，可知Q含片斷HOOC—CH=，且知E含HOOC—，F亦含HOOC—。由F生成的酯G為八元環狀化合物，可知F為，因F由E經NaBH₄還原生成，知E含酮基，則E為，進一步可知Q為，

A為，

B為，

C為CH₃CH=CH（CH₂）₆COOH，

D為OHC—（CH₂）₆—COOH，

H為CH₃COONH₄，

F為，

G為  。