Question

某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點／℃	64.7	249	199.6

I. 合成苯甲酸甲酯粗產品
在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。
（1）濃硫酸的作用是_________________________________；若反應產物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式：_________________________________________________。
（2）甲、乙、丙三位同學分別設計了如圖三套實驗室制取苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據有機物的沸點，最好采用      裝置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗產品的精制
（3）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請根據流程圖填入恰當操作方法的名稱：操作I為     ，操作II為        。
（4）以上流程圖中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振蕩、靜置，要得到有機層，其具體操作是
_____________________________________________________。
（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產率為_________________________。

Answer 1

（11分）（1）催化劑、吸水劑（1分）
（2分）
（2）乙（2分）；
（3）分液；蒸餾（各1分）
（4）將分液漏斗上口的玻璃塞打開（或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔），再旋開分液漏斗活塞，用錐形瓶接收下層液體，待下層液體剛好流盡時關閉活塞，將有機層從分液漏斗上口倒入另一干凈的容器（或燒杯）中（2分）
（5） 65 % （2分）

試題分析：（1）濃硫酸在酯化反應中的作用是催化劑、吸水劑。根據酯化反應中酸脫去羧基，醇脫去羥基，化學方程式為。
（2）分離沸點相差大的有機物方法為蒸餾，故選乙裝置。
點評：本題考查酯的制備及性質，題目難度適中，注意酯化反應的原理是酸脫羥基醇脫氫。