Question

（10分）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

分子式	C9H8O
部分性質	能使Br2/CCl4褪色

        
甲                             乙
（1）甲中所含官能團的名稱為　　　　、　　　　。
（2）由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物，下同)：

其中反應Ⅰ的反應類型為_________，Y的結構簡式為_________________。
（3）下列物質能與乙反應的是　　　　（選填序號）。
a． 金屬鈉      b． 溴水        c． 碳酸鈉溶液      d． 乙酸
（4）乙有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的同分異構體結構簡式              。
a． 苯環上的一氯代物有兩種    b． 發生銀鏡反應

Answer 1

（1）碳碳雙鍵 （1分）羥基 （1分） （2）加成反應 （2分）   （2分）
（3）b（2分） （4）（2分）

試題分析：（1）根據甲的結構簡式可知，甲中含有的官能團是羥基和碳碳雙鍵；
（2）經過反應Ⅰ發現碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應為甲和氯化氫之間發生了加成反應，含有醇羥基的物質，如果臨位碳上有氫原子，則被氧化為醛基，則Y的結構簡式為；
（3）氯代烴中如果含有臨位氫原子則會發生消去反應，由于乙能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應而使其特色，所以乙的結構簡式為。乙中含有碳碳雙鍵和醛基，則鈉、碳酸鈉溶液和乙酸均與乙不反應，而能與溴水發生反應，答案選b；
（4）苯環上的一氯代物有兩種，說明結構對稱；發生銀鏡反應，說明含有醛基，則符合條件的有機物結構簡式為。