Question

【題目】丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如下:

已知: R-BrRMgBr

回答下列問題:

（1）A和E的名稱分別是___________、____________，E中含有的官能團的名稱是_______。

（2）F生成G的反應類型為_____________

（3）B生成A的化學方程式____________________________。

（4）D生成E的化學方程式_______________________________。

（5）J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。寫出H生成J的化學方程式___________。

（6），X的同分異構體中：①能發生銀鏡反應；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應。滿足上述條件的X 的同分異構體共有_____種。其中核磁共振氫譜中有5組峰的有機物的結構簡式是___________________。

（7）利用題中信息和所學知識，寫出以甲烷和化合物D為原料，合成路線流程圖(其它試劑自選)。________________________________。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯(或:2-甲基-1-丙烯) 2-溴甲苯(或鄰溴甲苯) 溴原子 加成反應 C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O +Br2+HBr +H2O 13

【解析】

由流程圖分析，由G可得出A為CH2=C(CH3)2，B為(CH3)3CBr，C為(CH3)3CMgBr，D為甲苯，E為，F為，H為，J為。

（1）由A和E的結構簡式，可進行命名，E中含有的官能團為-Br。

（2）生成，即-CHO轉化為。

（3）(CH3)3CBr生成CH2=C(CH3)2，發生消去反應。

（4）生成，發生取代反應。

（5）生成，即發生酯化反應。

（6），由E的結構簡式可推出X為，它的同分異構體中：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，由X的結構，可確定其同分異構體中可能含有-CHO，可能含有-CH2CHO；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應，異構體中含有-OH。滿足上述條件的X 的同分異構體為(共4種)、(共4種)、

(共2種)、(共3種)。只有核磁共振氫譜中有5組峰。

（7）以甲烷和化合物為原料，合成，可將 先氧化為，再將CH4轉化為CH3MgBr，二者再發生加成反應、水解反應，便可獲得產品。

（1）由A和E的結構簡式，可進行命名，A為2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)，B為2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)，E中含有的官能團為溴原子。答案為：2-甲基丙烯(或2-甲基-1-丙烯)；2-溴甲苯(或鄰溴甲苯)；溴原子；

（2）生成，發生加成反應。答案為：加成反應；

（3）(CH3)3CBr生成CH2=C(CH3)2，發生反應為C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O。答案為：C(CH3)3Br+NaOH ↑+NaBr+H2O；

（4）生成，發生反應為+Br2+HBr。答案為：+Br2+HBr

（5）生成，發生反應+H2O。答案為：+H2O；

（6），由E的結構簡式可推出X為，它的同分異構體中：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，由X的結構，可確定其同分異構體中可能含有-CHO，可能含有-CH2CHO；②能與氯化鐵溶液發生顯色反應，異構體中含有-OH。滿足上述條件的X 的同分異構體為(共4種)、(共4種)、

(共2種)、(共3種)。只有核磁共振氫譜中有5組峰。

滿足上述條件的X 的同分異構體共有13種。其中核磁共振氫譜中有5組峰的有機物的結構簡式是。答案為：13；；

（7）以甲烷和化合物為原料，合成，可將 先氧化為，再將CH4轉化為CH3MgBr，二者再發生加成反應、水解反應，便可獲得產品。

從而得出合成路線為。答案為：。