Question

【題目】胡椒醛衍生物在香料、農藥、醫藥等領域有著廣泛用途，A為香草醛，以A為原料合成5-三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：

（1）反應①的類型是 。

（2）寫出A中含氧官能團的名稱 。

（3）寫出反應③的化學方程式 。

（4）寫出滿足下列條件A的一種同分異構體的結構簡式 。

①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體

②不與氯化鐵溶液發生顯色反應

③含苯環，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環境的氫原子

（5）以A和2－氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無機試劑任用）。合成流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】（1）取代反應（2）醛基、羥基、醚鍵

（3）（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）分析流程知反應①是碘原子取代了苯環的一個氫原子，反應類型是取代反應。（2）根據A的結構簡式知A中含氧官能團的名稱醛基、羥基、醚鍵。（3）根據題給信息知，反應③發生的是類似題給信息的取代反應，化學方程式為。（4）A的分子式為C8H8O3，其同分異構體①能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，可知含有羧基；②不與氯化鐵溶液發生顯色反應，無酚羥基；③含苯環，核磁共振氫譜顯示其有5種不同化學環境的氫原子，說明有5種氫原子。滿足這三個條件的結構簡式為。（5）要得到目標物香草醛縮丙二醇（），由此進行逆向推斷，首先要得到1,2—丙二醇和香草醛，而這兩種物質的反應類似于信息中的反應。再由1,2—丙二醇反推得到上一步物質為1,2—二溴丙烷，再反推得上一步物質為CH3CH=CH2 ,繼續推得原料為2－氯丙烷。成路線見答案。