Question

（2008?重慶）天然氣化工是重慶市的支柱產業之一．以天然氣為原料經下列反應路線可得工程塑料PBT．

（1）B分子結構中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結構簡式是

；B的同分異構體中與葡萄糖具有類似結構的是

．（寫結構簡式）
（2）F的結構簡式是

HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

；PBT屬于

酯

類有機高分子化合物．
（3）由A、D生成E的反應方程式為

HC≡CH+2HCHO

堿

HOCH₂C≡CCH₂OH

，其反應類型為

加成反應

．
（4）E的同分異構體G不能發生銀鏡反應，能使溴水褪色，能水解且產物的碳原子數不等，則G在NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式是

CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH

．

Answer 1

分析：（1）甲醇在Cu作催化劑、加熱條件被氧氣氧化生成甲醛（HCHO），則A為HCHO，結合A、B的分子式可知，B為3分子甲醛形成，B分子結構為六元環狀化合物，應是3分子甲醛之間的加成反應生成B；
B的同分異構體與葡萄糖結構類似，該異構體中含有1個-CHO，2個羥基-OH，為鏈狀結構；
（2）由E→F的轉化及F分子式可知，E中含有4個C原子，由HCHO+D→E，再根據已知反應信息可知，該反應為2分子甲醛與乙炔發生加成反應，D為HC≡CH，E為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，E與氫氣發生加成反應生成F，F與二元羧酸通過酯化反應形成高聚物PBT；
（3）由（2）中分析可知，由A、D生成E的反應為2分子甲醛與乙炔發生加成反應生成HOCH₂-C≡C-CH₂OH；
（4）HOCH₂-C≡C-CH₂OH的同分異構體G不能發生銀鏡反應，分子中不含醛基-CHO或-OOCH，能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能水解且產物的碳原子數不等，含有酯基，故含有1個C=C雙鍵、1個酯基，且形成該酯的羧酸含有3個碳原子，醇為甲醇，據此判斷G的結構式，書寫方程式．

解答：解：（1）甲醇氧化生成甲醛（HCHO），結合A、B的分子式可知，B為3分子甲醛形成，B分子結構為六元環狀化合物，應是3分子甲醛之間的加成反應生成B，故B的結構簡式為：，B的同分異構體與葡萄糖結構類似，該異構體中含有1個-CHO，2個羥基-OH，為鏈狀結構，該同分異構體的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）由E→F的轉化及F分子式可知，E中含有4個C原子，由HCHO+D→E，再根據已知反應信息可知，該反應為2分子甲醛與乙炔發生加成反應，D為HC≡CH，E為HOCH₂-C≡C-CH₂OH，E與氫氣發生加成反應生成F，故F結構簡式為HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH，F與二元羧酸通過酯化反應形成高聚物PBT，PBT屬于酯類，
故答案為：HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH；酯；
（3）由（2）中分析可知，該反應為該反應為2分子甲醛與乙炔發生加成反應生成HOCH₂-C≡C-CH₂OH，由A、D生成E的反應方程式為：HC≡CH+2HCHO

堿

HOCH₂C≡CCH₂OH，
故答案為：HC≡CH+2HCHO

堿

HOCH₂C≡CCH₂OH；加成反應；
（4）HOCH₂-C≡C-CH₂OH的同分異構體G不能發生銀鏡反應，分子中不含醛基-CHO或-OOCH，能使溴水褪色，含有不飽和鍵，能水解且產物的碳原子數不等，含有酯基，故含有1個C=C雙鍵、1個酯基，且形成該酯的羧酸含有3個碳原子，醇為甲醇，故G的結構簡式為：CH₂=CH-COOCH₃，CH₂=CH-COOCH₃在氫氧化鈉溶液中發生水解方程式為：
CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH，
故答案為：CH₂=CH-COOCH₃+NaOH→CH₂=CH-COONa+CH₃OH．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的分子式與反應信息進行判斷，難度中等，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．