Question

已知：RX+Mg

乙醚

RMgX （RX為鹵代烴，X為鹵族原子），生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：
現以2-丁烯和必要的無機物為原料合成3，4-二甲基-3-己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，合成線路如下：（G的核磁共振氫譜有三組峰）
請按要求填空：
（1）3，4-二甲基-3-己醇是：

 

（填代號），E的結構簡式是

 

（2）C→E的反應類型是

 

，F→G的反應類型是

 

（3）寫出I→J化學反應方程式：

 

（4）A的同分異構體共有

 

種
（5）M為D的同分異構體且能發生銀鏡反應，寫出所有M的結構簡式

 

；其中核磁共振氫譜中出現3組峰的物質與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發生反應的方程式為：

 

．

Answer 1

分析：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F發生消去反應生成G，G和溴發生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發生取代反應生成I，I和酸發生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，則J的結構簡式為：，結合有機物的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：由題意可知2-丁烯經一系列反應之后生成F應為醇，則F是3，4-二甲基-3-己醇，F發生消去反應生成G，G和溴發生加成反應生成H，H和氫氧化鈉溶液發生取代反應生成I，I和酸發生酯化反應生成J，所以G為，H為，I為，
F為，E為，D為，C為，B為，A為，I和二元酸發生酯化反應生成J，C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，則J的結構簡式為：，
（1）通過以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的結構簡式為：，
故答案為：F；；
（2）由題給信息結合反應條件可知C→E的反應類型是為加成反應，F→G的反應類型是消去反應，
故答案為：加成反應；消去反應；
（3）I和J發生酯化反應，反應方程式為，
故答案為：；
（4）A為，其同分異構體有CH₂BrCH₂CH₂CH₃、CH₃C（Br）（CH₃）CH₃、CH₂BrCH（CH₃）CH₃，所以一共有3種，故答案為：3；
（5）D為，M為D的同分異構體且能發生銀鏡反應說明M中含有醛基，則符合條件的M的結構簡式 ；其中核磁共振氫譜中出現3組峰的物質為第一種結構，其與新制氫氧化銅懸濁液在煮沸條件下發生反應的方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，以F為解答該題的突破口，采用用逆推的方法進行推斷，注意結合題給信息，答題時注意把握反應條件，借以推斷官能團的變化，難度中等．