Question

【題目】去甲腎上腺素是一種重要的神經遞質，以石油裂解產物A和鄰甲氧基苯酚為原料，經過中間體藜蘆醛，合成去甲腎上腺素的路線如下所示。

已知：①

②+

③+

④D和F互為同分異構體。

回答下列問題：

（1）C → D的反應類型為__________，G → H的反應類型為__________；

（2）條件X為__________，E在條件X作用下發生變化的官能團名稱為__________；

（3）關于上述合成，下列說法正確的是__________；（填序號）

a．1mol鄰甲氧基苯酚能與3mol Br2發生取代反應

b．合成路線中CH3I和濃HI的作用是保護酚羥基不被O3氧化

c．藜蘆醛分子中至少有14個原子共平面

d．1mol去甲腎上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH

（4）B + 鄰甲氧基苯酚 → C的化學方程式為_______________________________；

（5）藜蘆醛的同系物Y相對分子質量比藜蘆醛大14，寫出Y滿足下列條件所有同分異構體的結構簡式：

①能發生銀鏡反應；②1mol該有機物能消耗2mol NaOH(aq)；③核磁共振氫譜有4組峰

__________________________________________________________；

（6）試設計以間苯二酚（）為原料，制備聚酯的合成路線。（無機試劑任選，僅可使用間苯二酚作有機原料）___________

Answer 1

【答案】取代反應 還原反應 NaOH醇溶液 / 或 NaOH / C2H5OH, 溴原子 bd + +HCl 、、、

【解析】

本題主要考查有機合成推斷。有流程圖和已知條件可以知道A為丙烯，B為，C為，D為，E為D的加成產物，F為E的消去產物，以此推斷。

（1）由已知條件①可知C → D的反應類型為取代反應，由G分子式為和H分子式和條件可知反應類型；

（2）由F到藜蘆醛的條件和藜蘆醛的結構簡式可以推斷F的結構簡式，再由F得結構簡式和E的分子式推斷發生的反應類型條件X，官能團變化；

（3）a．1mol鄰甲氧基苯酚中2-4-6位置6號為氫已被取代，所以只能與2moll Br2發生取代反應；

b．合成路線中CH3I和濃HI的作用是保護酚羥基不被O3氧化；

c．藜蘆醛分子中苯環，醛基，醚鍵原子共平面；

d．羥基可與拿反應，酚羥基可與氫氧化鈉反應。

（4）通過合成流程判斷B的結構簡式，再寫出反應方程式為；

（5）藜蘆醛的同系物Y相對分子質量比藜蘆醛大14則Y比藜蘆醛多一個CH2基團①能發生銀鏡反應含有醛基；②1mol該有機物能消耗2mol NaOH(aq)含有2個酚羥基；③核磁共振氫譜有4組峰有4種環境的氫。以此寫出同分異構體；

（6）以間苯二酚（）為原料，制備聚酯，涉及拆環加鏈聚合等步驟，結合已知條件進行合成。

（1）由已知條件①可知反應為取代反應，由G分子式C10H13O5N和H分子式C10H15O3N和條件可知反應類型為還原反應；故答案為：取代反應；還原反應；

（2）由+和藜蘆醛的結構簡式可以推斷F的結構簡式為，則E到F位消去反應條件X為NaOH醇溶液 / 或 NaOH / C2H5OH, ，官能團變化為溴原子；故答案為：NaOH醇溶液 / 或 NaOH / C2H5OH, ；溴原子；

（3）a．1mol鄰甲氧基苯酚中2-4-6位置6號為氫已被取代，所以只能與2moll Br2發生取代反應，故a錯誤；

b．合成路線中CH3I和濃HI的作用是保護酚羥基不被O3氧化，故b正確；

c．藜蘆醛分子中苯環，醛基，醚鍵原子共平面，至少有16原子共面，故c錯誤；

d．羥基可與拿反應，酚羥基可與氫氧化鈉反應，1mol去甲腎上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH，d正確。故答案選bd；

（4）通過合成流程判斷B的結構簡式，C結構簡式為則方程式為：+ +HCl；故答案為：+ +HCl；

（5））藜蘆醛結構簡式為其同系物Y相對分子質量比藜蘆醛大14則Y多一個碳原子①能發生銀鏡反應含有醛基；②1mol該有機物能消耗2mol NaOH(aq)含有2個酚羥基；③核磁共振氫譜有4組峰有4種環境的氫。則Y同分異構體有. 、、、；故答案為：. 、、、

（6）以間苯二酚（）為原料，制備聚酯，涉及拆環加鏈聚合等步驟，結合已知條件進行合成。流程為故答案為：

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