Question

【題目】有機物M是一種重要的醫藥活性中間體，其合成路線如圖：

已知：ⅰ.2CH3CHOCH3CH=CHCHO

ⅱ.

ⅲ.（在空氣中極易被氧氣氧化）

請回答以下問題：

（1）B中官能團名稱為___，檢驗其官能團所需試劑先后順序為___(填字母)。

a.銀氨溶液 b.NaOH溶液 c.稀硫酸 d.稀鹽酸 e.酸性高錳酸鉀溶液

（2）F與I的反應類型是___，吡啶是一種有機堿，其作用為___。

（3）寫出與A反應的化學方程式___。

（4）N是G的同分異構體，寫出滿足下列條件N的兩種結構簡式___。

①苯環上的一氯代物有兩種②含有兩種官能團③能發生銀鏡反應

（5）寫出以為原料制備的合成路線(其它無機試劑任選)___。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 ace 取代反應 防止氨基被氧化

【解析】

根據題中信息可以反推出F為CH2=CHCOCl，I為，根據F反推E為CH2=CHCOOH，D為CH3CHClCOOH或ClCH2CH2COOH，C為CH3CHClCHO或ClCH2CH2CHO，B為CH2=CHCHO，H和A發生反應推出A為CH3CHO，H為苯酚，X為HCHO，根據與濃硝酸在濃硫酸作用下反應生成，與HCl在鐵作用下反應生成。

（1）B為CH2=CHCHO，其中官能團名稱為碳碳雙鍵、醛基，由于兩者都易被氧化，因此先用銀氨溶液檢驗醛基，再用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵，因此檢驗其官能團所需試劑先后順序為ace；故答案為：碳碳雙鍵、醛基；ace。

（2）F(CH2=CHCOCl)與I()反應，根據產物分析得到反應類型是取代反應，吡啶是一種有機堿，其作用為防止氨基被氧化；故答案為：取代反應；防止氨基被氧化。

（3）與A反應的化學方程式；故答案為：。

（4）含有兩種官能團，能發生銀鏡反應，說明有醛基，苯環上的一氯代物有兩種，其同分異構體為；故答案為：。

（5）在酸性高錳酸鉀作用下反應生成苯甲酸，苯甲酸和PCl3反應生成，甲苯和濃硝酸、在濃硫酸加熱條件下反應生成，和Fe、HCl反應生成，與反應生成；其合成路線為；故答案為：。