Question

香豆素是一種香料，常用于皂用香精及其它日用化工。香豆素的分子式是C₉H₆O₂，分子中除有一個苯環外，還有一個六元環。已知有機物A（C₇H₆O₂）和乙酸酐在一定條

件下經下面一系列的反應，可制得香豆素：

（1）試確定有機物A、B、C和香豆素的結構簡式A　　　　    ；B　　　　    ；C　　　　　　　　　　    ；香豆素　　　　　　　　　　    。

（2）判斷反應Ⅰ、Ⅱ的反應類型（Ⅰ）　　　　　　    （Ⅱ）　　　　  　　 。

 

Answer 1

答案：
解析：

（1）A：　　  B： C： 香豆素： （2）加成，取代（水解）反應。

提示：

由反應Ⅱ的產物和 的結構可知：反應Ⅱ發生了酯的水解，即在虛線處斷鍵，得到CH3COOH和B的結構：。B再發生消去反應。即醇羥基發生消去反應生成烯鍵。得到C的結構：，C結構   中的－COOH與－OH再脫一個水分子，則得到香豆素的結構：。 比較反應I的反應物和產物，觀察乙酸酐的變化點，顯然發生了碳氧雙鍵的加成反應，