Question

【題目】化合物F是一種藥物中間體，可以通過以下方法合成：

（1）C中的含氧官能團名稱為________和________。

（2）EF的反應類型為________。

（3）試劑X的分子式為C5H13N3，寫出X的結構簡式：________。

（4）A的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；② 分子中只有4種不同化學環境的氫。

（5）寫出以CH3CH=CHCH3、HCHO及CH3COCH3為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。________

Answer 1

【答案】羰基 羧基 取代反應 、 、

【解析】

對比A和B的結構可是為A（）中的甲基與中的醛基發生先加成后消去的反應，然后中的羧基與氫氧化鈉發生中和反應產生B（），B酸化后得到C（），C與1,3-丁二烯發生加成反應得到D（），其中1,3-丁二烯采用的是1,4加成方式，對比D和E的結構差異可確定X為，E在一定條件下與發生取代反應得到F（），據此分析解答。

（1）C的結構簡式為，其中的含氧官能團有羰基和羧基，故答案為：羰基、羧基；

（2）對比E和F的結構差異可看出E（）中的溴原子被中的取代得到F，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

（3）試劑X的分子式為C5H13N3，再結合D和E的結構差異可確定X為，故答案為： ；

（4）A的一種同分異構體同時滿足下列條件，①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明存在酚羥基結構；② 分子中只有4種不同化學環境的氫，說明出了酚羥基外還有三種氫原子存在，結合A的結構可知支鏈上有一個碳碳雙鍵，則只有苯環上有兩個取代基且在對位時滿足氫原子的種類，符合條件的有 、 、，故答案為： 、 、 ；

（5）若要得到最終環狀結構，需利用合成路線中的1,3-丁二烯與另一含碳碳雙鍵的物質發生加成反應，然后在加成氫氣得到，則可以由加成氫氣得到，可以1,3-丁二烯與發生C到D的轉化得到，1,3-丁二烯可由2,3-二溴丁烷消去反應得到，2,3-二溴丁烷可由2-丁烯加成反應得到；可由丙酮和甲醛發生A到B的反應得到，則合成路線為：

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