Question

【題目】化合物M是一種合成藥品的中間體，其合成路線如圖所示。

已知：

（弱堿性，易被氧化）

(1)寫出反應①的化學方程式_____________。

(2)反應②屬于____反應（填有機反應類型）。

(3)寫出中官能團的名稱__________。

(4)H為的同分異構體，則滿足下列條件的H的同分異構體共有______種，其中滿足下列條件且含4種不同氫原子的同分異構體的結構簡式是___________。

①顯弱堿性，易被氧化 ②分子內含有苯環 ③能發生水解反應

(5)請你設計由A合成B的合成路線_________________________________________________________。

提示：①合成過程中無機試劑任選； ②合成路線表示方法示例如圖所示。

Answer 1

【答案】取代反應氨基、羧基3

【解析】

A與氯氣在一定條件下生成，可知A是甲苯與氯氣發生取代反應，由產物M可知，取代了中氨基上的一個氫原子。

（1）A與氯氣在一定條件下生成，可知A是甲苯與氯氣發生取代反應，反應方程式為：；

（2）由產物M可知，取代了中氨基上的一個氫原子。因此②為取代反應；

（3）寫出中官能團的名稱為氨基、羧基；

（4）H是比的同分異構體。①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內含有苯環；③能發生水解反應，說明含有酯基④含4種不同氫原子。因此如果苯環上有2個取代基，則可以是－OOCH和－NH2，為對位；苯環上有1個取代基，－OOC NH2或－COO NH2，因此共有三種符合條件的同分異構體；

（5）由提示可知，先將甲苯硝化，引入硝基，再根據提示將甲基氧化，最后還原硝基為氨基，具體流程為：