Question

（2010?上海）粘合劑M的合成路線如圖所示：
完成下列填空：
1）寫出A和B的結構簡式．
A

CH₃CH=CH₂

 B

CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br）

2）寫出反應類型．反應⑥

酯化反應

 反應⑦

加聚反應

3）寫出反應條件．反應②

NaOH/H₂O，加熱

 反應⑤

NaOH/C₂H₅OH，加熱

4）反應③和⑤的目的是

保護碳碳雙鍵

．
5）C的具有相同官能團的同分異構體共有

4

種．
6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式．

．

Answer 1

分析：根據合成路線圖，A為C₃H₆和后續反應，應為CH₃CH=CH₂；A轉化為B后，B可以繼續生成CH₂=CHCH₂OH，說明B是鹵代烴，即
CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），在堿性條件下加熱水解生成CH₂=CHCH₂OH，被氧化為CH₂=CHCOOH，由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，會導致C=C和-OH都能被酸性高錳酸鉀氧化，則③應為加成反應生成CH₃-CHClCH₂OH，氧化后生成CH₃-CHClCOOH，然后水解生成CH₂=CHCOOH，由黏合劑M可知D為CH₂=CHCO-NH₂，C為CH₂=CHCOOCH₃，說明CH₂=CH-CN在一定條件下，
CH₂=CHCOOH與甲醇發生酯化反應生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和發生加聚反應生成黏合劑M，結合物質的結構和性質解答該題．

解答：解：根據合成路線圖，A為C₃H₆和后續反應，應為CH₃CH=CH₂；A轉化為B后，B可以繼續生成CH₂=CHCH₂OH，說明B是鹵代烴，即CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），在堿性條件下加熱水解生成CH₂=CHCH₂OH，被氧化為CH₂=CHCOOH，由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，會導致C=C和-OH都能被酸性高錳酸鉀氧化，則③應為加成反應生成CH₃-CHClCH₂OH，氧化后生成CH₃-CHClCOOH，然后水解生成CH₂=CHCOOH，由黏合劑M可知D為CH₂=CHCO-NH₂，C為CH₂=CHCOOCH₃，說明CH₂=CH-CN在一定條件下，
CH₂=CHCOOH與甲醇發生酯化反應生成CH₂=CHCOOCH₃，CH₂=CHCOOCH₃和發生加聚反應生成黏合劑M，則

1）由以上分析可知，A為：CH₃CH=CH₂，B為CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br），
故答案為：CH₃CH=CH₂；CH₂=CHCH₂Cl（CH₂=CHCH₂Br）；
2）根據路線圖中的變化，可知反應⑥是酯化反應；反應⑦是加聚反應，
故答案為：酯化反應；加聚反應；
3）反應②是鹵代烴水解，其反應條件為：NaOH/H₂O，加熱；反應⑤為消去反應，條件是：NaOH/C₂H₅OH，
加熱故答案為：NaOH/H₂O，加熱；NaOH/C₂H₅OH，加熱；
4）由于CH₂=CHCH₂OH直接氧化，會導致C=C和-OH都能被酸性高錳酸鉀氧化，反應過程中③和⑤的目的是保護碳碳雙鍵，
故答案為：保護碳碳雙鍵；
5）C是CH₂=CH-COOCH₃，含有C=C和-COO-，其含有相同官能團的同分異構體有：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂等4種，
故答案為：4種；
6）含有肽鍵，在堿性條件下生成-COONa和NH₃，反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：此題考查了有機合成知識，題目難度中等，解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團，然后結合所學知識或題給新信息，分析得出官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，找出合成該有機物的關鍵和題眼．
①順推法：研究原料分子的性質，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向待合成的有機化合物．
②逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結構特點，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，再設計出合理的線路．
③綜合法：既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推法，同時通過中間產物銜接兩種方法得出最佳途徑的方法．