Question

【題目】有一烴A，能發生如圖所示的一系列轉化：

已知兩個E分子間可發生縮合反應生成環狀化合物C6H8O4，試解答下列問題：

（1）寫出A和E的結構簡式__、__。

（2）在反應①﹣⑦屬于取代反應的有__。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

反應①__。

反應④__。

反應⑦__。

Answer 1

【答案】CH3CH=CH2 CH3CH(OH)COOH ②⑤ CH3CH=CH2+Cl2CH3CHClCH2Cl +H2CH3CH(OH)COOH nCH2=CHCOOCH3

【解析】

A與氯氣反應生成B，由A、B的分子式可知，為加成反應，故A烯烴，B發生水解反應生成C為醇，C發生氧化反應生成D，由H原子數目、及氧原子數目變化可知，應是﹣OH氧化為羰基、﹣COOH，D與氫氣發生加成反應生成E，應是羰基被還原為﹣OH，E分子中含有1個﹣OH、1個﹣COOH，兩個E分子間可發生縮合反應生成環狀化合物C6H8O4，應是脫去2分子水發生酯化反應形成的環酯，故E的分子式為C3H6O3，結合D中含有羰基，故E為CH3CH（OH）COOH，逆推可得，D為、C為CH3CH（OH）CH2OH、B為CH3CHClCH2Cl、A為CH3CH=CH2．E與甲醇發生酯化反應生成F為CH3CH（OH）COOCH3，F發生消去反應生成G為CH2=CHCOOCH3，G發生加聚反應生成高聚物H為，據此解答。

(1)由上述分析可知，A為CH3CH=CH2，E為CH3CH(OH)COOH；

(2)反應①④屬于加成反應，反應②⑤屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應⑥屬于消去反應，反應⑦屬于加聚反應；

(3)反應①的方程式為：CH3CH=CH2+Cl2 CH3CHClCH2Cl；

反應④的方程式為： +H2CH3CH（OH）COOH；

反應⑦的方程式為：nCH2=CHCOOCH3。