Question

某有機物A只含C、H、O三種元素，可用作染料、醫藥的中間體，具有抗菌、祛痰、平喘作用。
（一）A的蒸氣密度為相同狀況下氫氣密度的77倍，A中氧的質量分數約為41．6%，
（1）請結合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能團的名稱是___________ 。
①A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣體；
②1 mol A與足量金屬鈉反應生成H₂ 33．6L（標準狀況）；
③A可與FeCl₃溶液發生顯色反應；
④A分子苯環上有三個取代基，其中相同的取代基相鄰，不同的取代基不相鄰。
（二）已知：
有機物B的分子式為C₇H₈O₂，一定條件下，存在如下轉化，可最終生成A

（2）反應Ⅱ的化學方程式是________________ 。
（3）上述轉化中，反應Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是____________ 。
（4）B可發生的反應有_____________ （填字母）。
A．取代反應    B．加成反應    C．消去反應     D．水解反應
（三）芳香族化合物F與A互為同分異構體，可發生銀鏡反應，1 mol F可與含3 mol溶質的NaOH溶液作用，其苯環上的一鹵代物只有一種。
（5）寫出符合要求的F的2種可能的結構簡式_____________ 。

Answer 1

（1）C₇H₆O₄ ；(酚)羥基、羧基 
（2）
（3）保護酚羥基，防止其被氧化。
（4）A、B
（5）、   

試題分析：
（1）A的相對分子質量為77×2=154。在分子中含O原子的個數為(41．6%×154)÷16=4．根據 ①A可與NaHCO₃溶液作用，產生無色氣體證明該分子中含有羧基；根據②1 mol A與足量金屬鈉反應生成H₂ 33．6L（標準狀況）可確定在分子中含有3個羥基（包括醇羥基、酚羥基、羧基的羥基）；③A可與FeCl₃溶液發生顯色反應；證明分子中含有酚羥基。含有苯環。假設該分子為C_nH_(2n-6-2)O₄。解得n=7,所以A的分子為C₇H₆O₄。在A中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。根據④可知A的分子結構為
（2）本題采用逆推法推導。A為。則根據題目提供的信息可知E為；D為；C為。B為。反應Ⅱ的化學方程式是。
（3）上述轉化中，反應Ⅰ、Ⅱ兩步的作用是為了保護酚羥基，防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
（4）B中含有酚羥基、甲基可發生取代反應，含有苯環，可發生加成反應。因此選項為AB。
（5）芳香族化合物F與A互為同分異構體，可發生銀鏡反應，就證明分子中含有醛基；1 mol F可與含3 mol溶質的NaOH溶液作用，證明分子中含有三個羥基。由于其苯環上的一鹵代物只有一種說明取代基在苯環上是對稱的位置。符合要求的F的2種可能的結構簡式為；。