Question

莽草酸是合成治療禽流感的藥物——達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構體。A的結構簡式如下：

 (提示：環丁烷可簡寫成)

(1)A的分子式是_________。

(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是_________________________。

(3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是___________________________。

(4)1.74 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氯化碳的體積(標準狀況)。

(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是_________。

(6)B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有__________種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式___________________。

 

Answer 1

【答案】

(1)C₇H₁₀O₅    +H₂O

(4)   (5)消去反應

【解析】

試題分析：注意A結構中的六元環并不是苯環。

(1)A的分子式為C₇H₁₀O₅。

(2)A環上的C==C鍵具有和乙烯類似的性質，可以和Br₂發生加成反應。

(3)A環上的—OH是醇羥基，不能和NaOH、NaHCO₃等發生反應。

(4)A和NaHCO₃發生的反應可以表示為：+H₂O＋CO₂↑，可知產生CO₂的體積為：。

(5)A和濃硫酸混合加熱發生消去反應，形成含C==C的不飽和化合物。其原理類似CH₃CH₂OH和濃硫酸共熱生成CH₂==CH₂。

(6)B的分子式為C₇H₆O₃，其中只能含有1個—COO—(酯基)和1個—OH(酚羥基)，兩者的相對位置有鄰、間、對三種情況，對應物質的分子式為、、。

考點：考查分子式、反應類型判斷、結構與性質的關系、方程式的書寫、同分異構體的判斷和書寫

點評：該題是高考中的常見題型，試題綜合性強，難度較大，對學生的思維能力提出了更高的要求。該題在注重基礎知識考查與訓練的同時 ，更才能能力的培養和解題方法的指導與訓練，有利于培養學生的邏輯思維能力和抽象思維能力，提高學生的分析問題、解決問題的能力。