Question

如圖所示：淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能發生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C₆H₁₄O₆）。B脫水可得到五元環的酯類化合物E或六元環的酯類化合物F。已知相關物質被氧化的難易次序是HCHO最易，R—CH₂OH次之，最難。請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。?

?

A?　　　　，B?　　　　，C?　　　　,D?　　　　,?E?　　　　,?F?　　　　。

Answer 1

HOCH₂（CHOH）₄CHO?

HOCH₂（CHOH）₄COOH　HOOC（CHOH）₄COOH?

HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH?

?????

解析：此題為有機結構推斷題，淀粉水解的最終產物為葡萄糖，其結構簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，它既能氧化成羧酸，又能還原成醇。A氧化得B（C₆H下標?12?O₇），B經分子內脫水成五元環酯類化合物E和六元環酯類化合物F，說明B中有羧基和醇羥基。?

故B的結構簡式為HOCH₂（CHOH）₄COOH。?

?????

由提供的信息知HCHO最易氧化，R—CH₂OH次之，所以C的結構簡式為：HOOC（CHOH）₄COOH。?

進而推出D的結構簡式為：HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH。