[化學一選修5:有機化學基礎](15分)
已知:
有機物A~H的轉化關系如下圖所示:
其中:①A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰
②E、F互為同分異構體
請回答:
(1)C的化學名稱是____________
(2) 由D生成E或F的反應類型是______;E的結構簡式為______。
(3) 下列關于G的說法正確的是______ (填選項字母)。
a. G可與FeCl3溶液發生顯色反應
b. —定條件下,G可發生消去反應
c. 1 mol G與足量NaOH溶液反應,最多消耗2 mol NaOH
d. 在Cu催化、加熱條件下,G可發生催化氧化反應
(4) 由C生成D的化學方程式為____________。
(5) 由G生成H的化學方程式為__________________
(6) 同時滿足下列條件的E的同分異構體有______種(不考慮立體異構),任意寫出其中一種物質的結構簡式____________
a.屬于酯類 b.含有六碳環結構 c.六碳環上只有一個取代基
(1) 環己醇(2分) (2) 加成反應 (1分)
(2分)
(3)
b(2分,多選不得分) (4) (2分)
(5) (2分)
(6)6 (3分)
(任寫一種,1分)
【解析】(1)A不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其核磁共振氫譜為單峰,根據A和氯氣發生取代反應的生成物B的分子式可知,A是環己烷,B是1-氯環己烷。B經過水解反應生成C,所以C是環己醇。
(2)環己醇發生催化氧化生成D,所以D是環己酮,結構簡式為。根據已知信息可知,環己酮和丙醛發生的是加成反應。由于F能發生銀鏡反應,所以F是
,則E是
。
(3)F發生銀鏡反應生成G,所以G的結構簡式為。分子中沒有酚羥基,a不正確,含有羥基,能發生消去反應,b正確。只有1個羧基,需要1mol‘氫氧化鈉,c不正確。由于和羥基連接的碳原子上沒有氫原子,所以不能發生催化氧化,d不正確,答案選b。
(4)見答案
(5)G中含有羥基和羧基,所以能發生縮聚反應,生成高分子化合物H,方程式為(見答案)。
(6)屬于酯類,說明含有-COO-結構。六碳環上只有一個取代基,所以可能的結構有以下6種,分別是
。
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醇 |
△ |
醇 |
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濃硫酸 |
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濃硫酸 |
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△ |
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放電 | 通電 |
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