Question

已知：如圖1一個碳原子上連有兩個羥基時，如圖2所示易發生下列轉化：
（1）E中含有的官能團是

羧基

．
（2）已知B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）反應③的化學方程式

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

．
（4）F是高分子光阻劑生產中的主要原料．F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生加聚反應；③苯環上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為

．
（5）化合物C是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應．C有多種結構，寫出其中二種的結構簡式：

或或或

．

Answer 1

分析：A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C和D，C能和新制氫氧化銅發生氧化還原反應，則C的結構簡式為CH₃CHO，D為羧酸，結構簡式為CH₃COONa，D被酸化生成E，E的結構簡式為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數之比為1：1，所以a=b，結合其相對分子質量知，a=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生加聚反應；③苯環上的一氯代物只有兩種，則F的結構簡式為：．

解答：解：A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C和D，C能和新制氫氧化銅發生氧化還原反應，則C的結構簡式為CH₃CHO，D為羧酸，結構簡式為CH₃COONa，D被酸化生成E，E的結構簡式為CH₃COOH，B的相對分子質量為162，其完全燃燒的產物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳氫原子個數之比為1：1，所以a=b，結合其相對分子質量知，a=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成乙酸和F，F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應；②能發生加聚反應；③苯環上的一氯代物只有兩種，則F的結構簡式為：．
（1）E的結構簡式為CH₃COOH，E中官能團名稱是羧基，故答案為：羧基；
（2）通過以上分析知，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（3）C的結構簡式為CH₃CHO，E的結構簡式為CH₃COOH，C和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化還原反應生成E，該反應方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（4）F具有如下特點：①能跟FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發生加聚反應，說明含有C=C，；③苯環上的一氯代物只有兩種，則苯環上有兩個取代基，位于對位位置，應為，可發生加聚反應，方程式為，
故答案為：；
（5）化合物G是F的同分異構體，屬于芳香族化合物，能發生銀鏡反應，G中含有醛基，可能的同分異構體有、、、等4種，
故答案為：或   或 或．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據有機物的官能團的變化為解答該題的突破口，注意題給信息，為解答該題的關鍵，易錯點為同分異構體的判斷．