Question

據報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如下圖所示．

已知：

完成下列填空：

1．寫出反應類型．

反應③________　反應④________

2．寫出結構簡式．

A________　E________

3．寫出反應②的化學方程式．

4．B的含苯環結構的同分異構體中，有一類能發生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構體中的官能團(酚羥基除外)的試劑及出現的現象．

試劑(酚酞除外)________現象________．

5．寫出兩種C的含苯環結構且只含4種不同化學環境氫原子的同分異構體的結構簡式．

6．反應①、反應②的先后次序不能顛倒，解釋原因．

Answer 1

答案：
解析：

　　[答案]1．還原　取代(2分)

　　2．

　　3．

　　4．銀氨溶液，有銀鏡出現(或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成)(2分)

　　5．

　　

　　6．B中有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產率．(2分)

　　[解析](1)利用M的結構簡式和A分子式可知A的結構簡式為：，然后利用合成圖中有關的反應條件和信息可知反應③為D中－NO₂還原為－NH₂，發生還原反應；反應④為E中－NH₂與另一反應物的－COOH發生取代反應(形成肽鍵)．(2)利用反應④和M的結構簡式可逆推知E的結構簡式為：．(3)由E的結構簡式可逆推知D的結構簡式，從而知反應②硝化反應，故方程式為：．(4)符合條件的同分異構體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗．(6)B()中含有酚羥基，若反應①、②顛倒，先發生硝化反應時可氧化酚羥基，降低M的產率．