Question

由中國科研人員從中藥材中提取的金絲桃素對人工感染的H5N1亞型禽流感家禽活體具有100％的治愈率。根據下面金絲桃素的結構簡式回答下列問題：

⑴金絲桃素能在NaOH水溶液中加熱反應得A和B，B為芳香族化合物，寫出B的結構簡式：

      B．                   ，該反應屬于                   反應。

    ⑵室溫下，B用稀鹽酸酸化得C，下列物質中不能和C發生反應的是        （填序號）

       ①濃H₂SO₄和HNO₃的混合液   ②H₂（催化劑加熱）    ③CH₃CH₂CH₂CH₃

       ④Na  ⑤O₂（催化劑加熱）    ⑥Na₂CO₃溶液

⑶寫出兩分子C與濃H₂SO₄共熱，生成八元環狀物的化學方程式：

                                                                         。

⑷下列物質與C互為同分異構體的有               。

Answer 1

 

                                                      

解析:

此題是題給信息的有機推斷題，此類題目雖然題給物質陌生，結構復雜，但是考查的知識點比較簡單，解答此類題目時要分析題給物質的結構，找出其中含有的官能團，然后與教材中的相應官能團的性質聯系起來進行推斷。分析金絲桃素的結構簡式可知該分子內含有一個酯基，則金絲桃素在氫氧化鈉溶液中加熱下會發生水解反應，生成羧酸鈉和醇，結合金絲桃素的結構可知B的結構簡式為：，此物質用稀鹽酸酸化后得到相應的羧酸C，結構簡式為此分子內有苯環，能發生消化反應、取代反應、加成反應；有羧基，能發生酯化反應、能與堿和碳酸鈉反應；有羥基且α碳和β碳均有H，則C能發生酯化反應、催化氧化、消去反應、能與Na反應。在濃硫酸存在時兩分子C能發生酯化反應生成含有兩個酯基的八元環的環狀酯，反應方程式為：

同分異構體是指分子式相同結構不同的化合物，結合各選項可以確定與C互為同分異構體的是BD。