Question

已知： （其中R、R1、R2、R3和R4均表示烴基）

今有A～K等11種不同的有機物，它們之間的轉化關系如下。其中A為烴，1mol A可得2mol B。

請回答下列問題：

（1）指出反應的類型：①???????? ，②???????? ，③???????? ，④??????? 。

（2）有機物E和G之間的關系是???????????? ；F的系統命名為??????????????? 。

（3）寫出反應⑤的化學方程式??????????????????????????????????????? 。

（4）A的結構簡式為???????????? 。

（5）J（C10H12O2）有多種同分異構體。若J中苯環上只有兩個取代基并處于對位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應，寫出滿足上述要求的J的所有可能結構簡式 ?????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）消去，加成，取代，取代（各1分，共4分）（2）同分異構體（1分） 1-丙醇（1分）

（3）CH3CH2CH2OH＋－COOH－COOCH2CH2CH3＋H2O（2分）

（4）(CH3)2C＝C(CH3)2（3分）

（5）、、、（4分）

【解析】

試題分析：A為烴，1mol A可得2mol B，根據已知信息可知A分子應該是結構對稱的。G與苯反應生成H，H可以最終轉化為，這說明G中含有3個碳原子，因此A中應該含有6個碳原子。B能與氫氣發生加成反應生成C，C既能與氯化氫發生反應，也能在濃硫酸的作用下發生消去反應生成D，因為D能與氯化氫在催化劑的作用下反應，這說明該反應應該是加成反應，即D中含有碳碳雙鍵，所以C中含有羥基。由于A的結構是對稱的，則根據可知，A的結構簡式應該是(CH3)2C＝C(CH3)2，B應該是CH3COCH3，C是CH3CHOHCH3，D是CH2＝CHCH3，E是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中水解生成F是醇。G是CH3CHClCH3，G與苯發生取代反應生成H，則H的結構簡式為。H與氯氣發生苯環側鏈上氫原子的取代反應，最后再通過鹵代烴的消去反應生成。H被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化生成I，則I是苯甲酸。由于E與G的分子式相同但結構不同，因此E的結構簡式為CH3CH2CH2Cl，則F的結構簡式為CH3CH2CH2OH，苯甲酸與F通過酯化反應生成J。

（1）根據以上分析可知①②③④分別是消去反應，加成反應，取代反應，取代反應。

（2）E與G的分子式相同但結構不同，二者互為同分異構體。根據F的結構簡式可知F是1-丙醇。

（3）反應⑤是酯化反應，反應的化學方程式為

CH3CH2CH2OH＋－COOH－COOCH2CH2CH3＋H2O。

（4）根據以上分析可知A的結構簡式為(CH3)2C＝C(CH3)2。

（5）J（C10H12O2）有多種同分異構體。若J中苯環上只有兩個取代基并處于對位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應，這說明分子中應該含有酯基，且酯基水解后又產生1個酚羥基，所以可能的結構簡式有、、、。

考點：考查有機物推斷、命名、有機反應類型、同分異構體判斷以及方程式的書寫