Question

．（本題16分）已知醛或酮可以發生如下反應：

苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一。APM的結構簡式如圖所示。

（1）指出APM的結構中含氧官能團的名稱__________
（2）下列關于APM的說法中，正確的是      _。                    
A屬于糖類化合物               B分子式為C₁₄H₁₈N₂O₅
C既能與酸反應，又能與堿反應
D能發生酯化反應，但不能發生加成反應            
E1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H₂O
（3）APM在酸性環境水解的產物中，相對分子質量為133的有機物與氨基乙酸（H₂N-CH₂COOH）以1:1發生縮合反應形成一個含有六元環的化合物。該環狀化合物的結構簡式為                   。
（4）苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示：

①烴 A的結構簡式為            。1 molD完全燃燒消耗O₂_______mol.
② 寫出C → D反應的化學方程式：                                               .
③ 某苯的同系物苯環上的一硝基取代物只有一種，該硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構體。W的結構簡式為                                     。

Answer 1

30. 答案（16分）
（1）羧基、酯基、肽鍵 （3分，答對一個得1分）
（2）B、C、E （3分，答對一個得1分）
（3）
（4）
①  （2分） 9.5 （2分）
②（2分）
③（2分）

試題分析： （1）根據APM的結構簡式可知，其含有的含氧官能團是肽鍵、羧基、酯基。
（2）APM中含有N元素，因此不屬于糖類，A錯誤；B分子式正確；APM分子中含有氨基、羧基，可以和酸堿發生反應，C正確；羧基能發生酯化反應，含有苯環能發生加成反應，D錯誤；APM分子中雖然多處官能團能和氫氧化鈉反應，但是能反應生成水的只有羧基，所以1 molAPM與NaOH反應最終生成1mol H₂O，E正確；故選BCE。
（3）APM在酸性條件下水解，分子中的肽鍵斷裂，生成的相對分子質量為133的有機物為，因此該有機物與氨基乙酸1:1反應形成六元環時，形成的環狀化合物為。
（4）①根據苯丙氨酸的結構式和已知的氰化物的反應可知，化合物E的結構簡式為，E由D于HCN加成而得，由此可推得D的結構簡式為；D由C催化氧化而得，則C為；B水解得到C，B為；所以A為苯乙烯。其中1molD物質完全燃燒消耗的氧氣為9.5mol。
②化合物C到D的反應是醇的催化氧化反應，所以方程式為：。
③該硝基取代物是苯丙氨酸的同分異構體，由此可知在苯環的側鏈上共有3個C原子，先考慮苯的同系物有多種結構，但是其一硝基取代物只有一種情況的應該滿足對稱結構，所以同系物是1，4，6-甲苯，所以W的結構簡式為：。