Question

有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2:2:2:3，B可發生如下轉化關系(無機產物略)：

已知：①K與氯化鐵溶液發生顯色反應，且環上的一元取代物只有兩種結構；
②當羥基與雙鍵碳原子相連時，會發生如下轉化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
請回答下列問題：
(1)B中含氧官能團的名稱是            ，反應①~⑤中屬于取代反應的是       。
(2)寫出結構簡式：G                 ，E                    。
(3)寫出下列反應的化學方程式：
反應①：                                                     ，
反應③：                                                      。
(4)同時符合下列要求的K的同分異構體有      種；
寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式：                        。
Ⅰ．苯環上的一元取代物只有兩種結構
Ⅱ．能發生銀鏡反應
Ⅲ．與氯化鐵溶液發生顯色反應

Answer 1

(1)酯基（1分） ①②（2分）
(2) CH₃ COOCH＝CH₂（2分） CH₃COOH（2分）
(3)＋Br₂HBr＋（2分）
 （2分）
(4)3 （2分）、 (或、 或) （2分）

試題分析：由G發生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知G的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為＝2。G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，故G為酯，因此G中還含有1個碳碳雙鍵。F氧化生成E，E也可以生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數目為2，故C結構簡式為CH₃COONa，則F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩定），E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH＝CH₂。有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為＝5，所以可能含有苯環。A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個苯環、1個酯基。A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結合K的一鹵代產物只有兩種同分異構體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為。
（1）由上述分析可知，G為CH₃COOCH＝CH₂，含有酯基、碳碳雙鍵。其中反應①②是取代反應，③是氧化反應，④縮聚反應，⑤是加聚反應。
（2）G和E的結構簡式分別是CH₃ COOCH＝CH₂、CH₃COOH。
（3）反應①是和單質溴發生的取代反應，方程式是＋Br₂HBr＋
。反應③是醇羥基的氧化反應，方程式是
。
（4）符合條件I．苯環上的一元取代物只有兩種結構，說明取代基是對稱的。II．能發生銀鏡反應，含有醛基。III．與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。所以符合條件的有、或、或。