Question

（2012?聊城一模）【化學--有機化學基礎】
化合物A經過下列反應后得到一種環狀酯G．

請回答下列問題：
（1）寫出F-G反應的化學方程式：

．
（2）寫出F中含氧官能團的名稱

醇羥基和羧基

．
（3）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式：

．
①是苯的對位二取代化合物；②不能與FeCl，溶液發生顯色反應；③不考慮烯醇結構．
（4）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質．寫出聚合物雜質可能的結構簡式

（僅要求寫出1種）．

Answer 1

分析：F的分子式為C₄H₈O₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，則G中只含一種氫原子，則G的結構簡式為：，則F的結構簡式為：，D和溴、P發生取代反應生成E，E發生水解反應然后酸化得F，則E的結構簡式為：，D的結構簡式為：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO，則A的結構簡式為：．

解答：解：F的分子式為C₄H₈O₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，則G中只含一種氫原子，則G的結構簡式為：，則F的結構簡式為：，D和溴、P發生取代反應生成E，E發生水解反應然后酸化得F，則E的結構簡式為：，D的結構簡式為：，A水解然后酸化的B和H，B被氧化生成C，C被氧化生成D，所以B是醇，B的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CH₂OH，C的結構簡式為：CH₃CH（CH₃）CHO，則A的結構簡式為：．
（1）G的結構簡式為：，F的結構簡式為：，
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F發生酯化反應生成G，反應方程式為：，
故答案為：；
（2）F的結構簡式為：，所以F中含有的官能團是醇羥基和羧基，
故答案為：醇羥基和羧基；
（3）H是對甲基苯甲酸，H的同分異構體符合下列條件：①是苯的對位二取代化合物，說明苯環上含有兩個取代基，且處于對位；②不能與FeCl₃溶液發生顯色反應說明不含酚羥基；③不考慮烯醇結構，所以符合條件的同分異構體為：，
故答案為：．

（4）在G的粗產物中，經檢測含有聚合物雜質，該聚合物是F發生縮聚反應得到的，所以其結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查了有機物推斷，明確物質含有的官能團及其性質，正確推斷G的結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體個數的判斷，有官能團異構、碳鏈異構，難度中等．