Question

化學物I是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：

（1）反應①的類型為：   ，反應④的類型為：   。

（2）物質F中含氧官能團的名稱為   。

（3）反應③會生成與D互為同分異構體的副產物，該反應的方程式為   。

（4）若未設計反應⑥，則化合物I中可能混有雜質，該雜質同樣含有一個六元環和兩個五元環，其結構簡式為   。

（5）寫出同時滿足下列條件的物質I的一種同分異構體的結構簡式   。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③分子的核磁共振氫譜有5個峰。

（6）已知：

以、為原料，合成，寫出合成流程圖（無機試劑任用）。合成流程圖示例如下：

          

 

Answer 1

【答案】

(14分) 

（1）取代，加成（各1分）

（2）羧基、醚鍵（2分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）或（2分）

（6）（4分）

【解析】

試題分析：（1）通過分析反應物及生成物得出反應①為取代反應，反應④為加成反應。

（2）故錯F的結構式得出，含氧官能團的名稱為羧基和醚基。

（3）酯基的位置不同引起同分異構體的生成，方程式為。

（4）若沒有反應⑥，苯環上的取代的氫原子位置不同會有雜質生成，其結構簡式為。

（5）通過分析條件得知，分子中含有醛基、酯基（或甲酸某酯）且等效氫為5個，結構簡式為或。

（6）根據題中給的信息分析，合成圖為。

考點：有機物的合成 有機物分子中的官能團及其結構

點評：本題考查有機物的合成，明確合成圖中物質的結構與性質的關系、碳鏈結構與官能團的變化等即可解答，題目難度中等，（5）為解答的難點，注意結合信息來分析解答。