Question

A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B 和1 mol醋酸。A、B的相對分子質量都不超過200，完全燃燒都只能得到CO₂和H₂O，且B分子中碳和氫元素總的質量分數為65.2%。A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色。

(1)A、B相對分子質量之差為___________。

(2)1個B分子應該有___________個氧原子。

(3)A的分子式是___________。

(4)B可能的三種結構簡式是___________、___________、___________。

Answer 1

解析：假設A、B的相對分子質量分別為a、b，A、B均含苯環，因1 mol A水解得到1 mol B 和1 mol CH₃COOH，所以，

    M_r(A)-M_r(B)=M_r(CH₃COOH)-M_r(H₂O)=60-18=42

    如果設a=200，則b≤200-42=158。

    由題可知A含有—COOH(A溶液呈酸性，不能使FeCl₃溶液顯色)，所以B也含有—COOH，還含有水解產生的—OH，故B中至少含有3個氧原子，設B中含n個氧原子。

    B分子含氧量：1-0.652=0.348

    B的相對分子質量：=0.348=

    當n=3時，b=138＜158(合題意)，

    當n=4時，b=184＞158(不合題意)。

    故B分子中有3個氧原子，結構有三種[C₆H₄(OH)(COOH)]。

答案：(1)42  (2)3  (3)C₉H₈O₄