Question

已知：① 在稀堿溶液中，溴苯難發生水解
②
現有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C能發生銀鏡反應，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應。

請回答下列問題：
（1）X中官能的名稱是                ；A的電子式               。
（2）I的結構簡式為____________________；
（3）E不具有的化學性質           （選填序號）
a．取代反應          b．消去反應
c．氧化反應          d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應
（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是______________________；
（5）寫出下列反應的化學方程式：
①F→H：                            ；
②X與足量稀NaOH溶液共熱：_______________________________________________；
（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有    種，其中一種的結構簡式為         。
a．苯環上核磁共振氫譜有兩種
b．不能發生水解反應
c．遇FeCl₃溶液不顯色
d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應

Answer 1

（1）酯基、溴原子  (2分)   略    (2分)
（2）     （2分）
（3） bd （2分）        （4）NaHCO₃（2分）
（5） ①
②
（6）4 （2分） （任寫一種） 

解析試題分析：
由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結構為高度對稱，所以X的結構簡式為，X與足量稀NaOH溶液反應發生水解得到C：HCOOH ；  D：脫水得到，再和新制Cu(OH)₂反應，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，說明F→H過程發生了消去反應，得到H：。
（1）由推導的信息可知X中含官能團：醛基和溴原子。
（2）略
（3）a、有氫原子就可以發生取代反應；b、苯環上無法發生消去反應；c、有機物可以燃燒，可以發生氧化反應；d、只能和1molNaHCO₃反應。
（4）可以使用NaHCO₃溶液鑒別，有氣泡產生的是C。
（5）①
②
（6）核磁共振氫譜有兩種，說明結構高度對稱，不發生水解則沒有酯基，遇FeCl₃不顯色，說明沒有酚羥基，由信息可以得到答案。
考點：本題考查了有機物官能團的性質，有機物的推斷，同分異構體的書寫，整體來看綜合性比較強，對學生的要求比較高。