Question

【題目】萜類化合物廣泛分布于植物、昆蟲及微生物體內，是多種香料和藥物的主要成分。Ⅰ是一種萜類化合物，它的合成路線如圖：

已知：R、R’、R”為烴基

ⅰ.

ⅱ. (X為I或Br，R也可以為H)

ⅲ. (X為I或Br)

回答下列問題：

（1）按官能團分類，A的類別是___。

（2）A→C的反應類型是__。

（3）C中官能團名稱___、___、___。一個E分子中手性碳原子的數目為____。

（4）寫出下列物質的結構簡式：B____、H____。

（5）F→G的反應中，乙酸酐的作用___。

（6）十九世紀末O.Wallach發現并提出了“異戊二烯法則”，即自然界中存在的萜類化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對萜類化合物的開創性研究，1910年被授予諾貝爾化學獎。請以CH3CH2OH、CH3MgI為有機原料，結合題目所給信息，選用必要的無機試劑，補全異戊二烯（）的合成路線___。

Answer 1

【答案】酚 取代反應 羥基 羧基 羰基 1 保護酚羥基不被氧化

【解析】

由D的結構簡式逆推可知C為，對比A、C的結構，結合信息I中取代反應，可推知B為；對比C、F的結構，結合反應條件與信息ⅱ、ⅲ，可知E為；對比F與I的結構簡式，可知從F→I轉化中F中甲基為氧化為羧基轉化為I，由于酚羥基易被氧化，故F與乙酸酐反應生成G，是為保護酚羥基，G中甲基氧化生成H，H發生水解反應、酸化重新引入酚羥基，故G為，H為。

(1)A含有酚羥基，按官能團分類，A的類別是酚類；

(2)A→C發生信息I中的取代反應生成C；

(3)分析可知C為，含有酚羥基、羰基、羧基；E為，手性碳原子為，共1個；

(4)由分析可知，B的結構簡式為：，H的結構簡為：；

(5)F→G的反應中，乙酸酐的作用：保護酚羥基，防止被氧化；

(6)可以由發生消去反應得到，而可以由與CH3MgI發生題中信息(ⅱ)的反應，可以由發生催化氧化反應得到，結合給予的信息可知，可由與Br2發生加成反應，再水解得到，則補全異戊二烯()的合成路線：。