Question

【題目】根據下列流程圖，回答有關問題：

（1）寫出化合物的結構簡式：H____________

（2）下列說法正確的是：__________

A.反應①的試劑與條件為氯氣、光照

B.化合物E是乙醛的同分異構體，能發生銀鏡反應

C.從乙烯到化合物F的轉化過程中，涉及的反應類型有氧化反應、加成反應

D.X的分子式為C11H13NCl2

（3）反應④的方程式：__________________________________________________

（4）寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式：

____________________________________________________________________

①氫譜顯示分子中有四種不同化學環境的氫，且苯環上的一溴代物只有兩種

②可以發生銀鏡反應，能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應

（5）設計以甲苯為原料生產水楊酸的合成路線。___________

Answer 1

【答案】 AC +→+HCl 、、

【解析】試題分析：由流程可知，反應①甲苯發生側鏈上的取代生成A，A為氯化芐（一氯甲苯），然后氯化芐與氰化鈉發生取代反應、水解、酸化后生成B，B為苯乙酸；反應②苯乙酸發生苯環上的取代生成C，C為鄰氯苯乙酸；反應③鄰氯苯乙酸發生取代反應生成；乙烯氧化為E，E為環氧乙烷，然后環氧乙烷與甲胺發生（開環）加成反應生成F，F為，與發生取代反應生成G，G為，G與乙硼烷反應生成H，H與五氯化磷反應生成X（），對比G與X的結構并結合兩步反應的條件，可以推斷，H為。

（1）H的結構簡式為。

（2）A.反應①的試劑與條件為氯氣、光照，A正確；B.化合物E是乙醛的同分異構體，但是因其沒有醛基，故其不能發生銀鏡反應，B不正確；C.從乙烯到化合物F的轉化過程中，涉及的反應類型有氧化反應（乙烯到環氧乙烷）、加成反應（E到F），C正確；D.X（）的分子式為C11H1５NCl2，D不正確。綜上所述，說法正確的是AC 。

（3）反應④的方程式為+→+HCl。

（4）①氫譜顯示分子中有四種不同化學環境的氫，且苯環上的一溴代物只有兩種，則苯環上可能有兩個互為對位的取代基（或苯環上只有種個可以被取代的H）；②可以發生銀鏡反應，則其分子中有醛基；有氯原子，能發生水解反應，，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，則其水解產物有酚羥基，氯原子有可能直接連在苯環上、水解后得到酚羥基（題中有信息），或者酯基水解后生成酚羥基，。同時符合上述條件的C（）的同分異構體有、 、等，共3種。

（5）以甲苯為原料生產水楊酸（鄰羥基苯甲酸），可以先由甲苯與氯氣發生苯環上的取代制取鄰氯甲苯，然后再用鄰氯甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應制備鄰氯苯甲酸，最后經水解、酸化得到水楊酸。具體合成路線如下：