Question

（2012?許昌三模）[化學--選修5：有機化學基礎]兒茶素類是茶多酚的主要成分，具有抗氧化、抗突變、減少低密度脂蛋白，抑菌等多種功效，其結構如下：

（1）兒茶素類物質的性質主要由酚羥基決定，為檢驗該官能團可用的試劑為

濃溴水或氯化鐵

．
（2）根據以上幾種兒茶素類物質的結構推測，沒食子酸的結構簡式為

．
（3）1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯與氫氧化鈉溶液反應，最多消耗氫氧化鈉的物質的量為

9

．
（4）有機物A為表兒茶素的同分異構體，在一定條件下發生反應：

已知：有機物B、E都為芳香族化合物，且核磁共振氫譜都只有兩組峰；B、E按1：1反應生成的有機物F為高聚物，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH．
請回答：
①A的分子式為

C₁₅H₁₄O₆

．
②A→B+C的化學反應類型為

取代反應

．
③有機物F的結構簡式為

．
④反應C→D的化學方程式為

．

Answer 1

分析：（1）利用酚羥基與溴水反應生成白色沉淀或遇氯化鐵溶液顯紫色檢驗；
（2）根據有機物的結構及名稱可知沒食子酸的結構簡式；
（3）結構中酚羥基、酯基與NaOH反應，由表沒食子兒茶素沒食子酸酯結構可知，1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯含有8mol酚羥基、1mol酯基（為羧酸與醇形成的酯基），酚羥基與酯基與氫氧化鈉均為1：1反應；
（4）有機物A為表兒茶素的同分異構體，其分子式為C₁₅H₁₄O₆，C連續氧化生成E，則C含有醇羥基、D含有-COOH，B、E按1：1反應生成的有機物F為高聚物，則B含有-OH，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH，
B和E核磁共振氫譜都只有兩組峰說明這兩種物質中都只含兩類氫原子，則B的側鏈只有-OH，E的側鏈只有-COOH，結合A的分子式可知，E含有3個-COOH，且處于間位，故E為，由于B、E按1：1反應生成的有機物F為高聚物，則B中含有3個羥基，且處于間位，則B為，則F的結構簡式為：．結合A的分子式可知A的不飽和度=

15×2+2-14

2

=9，則A含有一個酯基，故C中含有1個-COOH、2個-CH₂OH，且處于間位，故C為，則D為，據此解答．

解答：解：（1）酚羥基能和濃溴水反應生成白色沉淀，能和氯化鐵溶液發生顯色反應，所以可以用濃溴水或氯化鐵溶液檢驗酚羥基，故答案為：濃溴水或氯化鐵；
（2）根據有機物的結構及名稱可知沒食子酸的結構簡式為，
故答案為：；
（3）酚羥基、酯基都可以和氫氧化鈉溶液反應，1mol表沒食子兒茶素沒食子酸酯中含有8mol酚羥基、1mol酯基，所以能和9mol氫氧化鈉反應，故答案為：9；
（4）有機物A為表兒茶素的同分異構體，其分子式為C₁₅H₁₄O₆，C連續氧化生成E，則C含有醇羥基、D含有-COOH，B、E按1：1反應生成的有機物F為高聚物，則B含有-OH，通過紅外光譜分析F中含有-OH和-COOH，
B和E核磁共振氫譜都只有兩組峰說明這兩種物質中都只含兩類氫原子，則B的側鏈只有-OH，E的側鏈只有-COOH，結合A的分子式可知，E含有3個-COOH，且處于間位，故E為，由于B、E按1：1反應生成的有機物F為高聚物，則B中含有3個羥基，且處于間位，則B為，則F的結構簡式為：．結合A的分子式可知A的不飽和度=

15×2+2-14

2

=9，則A含有一個酯基，故C中含有1個-COOH、2個-CH₂OH，且處于間位，故C為，則D為，
①通過以上分析知，A的分子式為C₁₅H₁₄O₆，故答案為：C₁₅H₁₄O₆；
②通過以上分析知，A→B+C的化學反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
③有機物F的結構簡式為，故答案為：；
④C為，D為，C發生氧化反應生成D，所以反應C→D的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質的官能團及其性質是解本題關鍵，并結合題給信息、反應條件進行推斷，如果有機物能連續被氧化，說明該物質中含有醇羥基，難度中等．