Question

【題目】酯類化合物與格氏試劑的反應是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團化合物。化合物F的合成路線如下，回答下列問題：

已知信息如下：

①

②

③

（1）A的結構簡式為__________________，的反應類型為_________，C中官能團的名稱為________，的反應方程式為__________________________。

（2）寫出符合下列條件的D的同分異構體_________填結構簡式，不考慮立體異構。

含有五元環碳環結構；

能與溶液反應放出氣體；

能發生銀鏡反應。

（3）已知羥基能與格氏試劑發生反應。寫出以和和格氏試劑為原料制備的合成路線其他試劑任選。_____________

Answer 1

【答案】 氧化反應 羰基和羧基 、、

【解析】

由F的結構、A的分子式及信息①，A的結構簡式為：是轉化為，的反應方程式為：，而D到E的轉化反應題干已經給出，據此來解題即可。

（1）由F的結構、A的分子式及信息①，A的結構簡式為：是轉化為，屬于氧化反應。C的結構簡式為，C中官能團的名稱為：羰基、羧基。的反應方程式為：；

（2）符合下列條件的的同分異構體：①含有五元環碳環結構；②能與溶液反應放出氣體，說明含有羧基，③能發生銀鏡反應，說明含有醛基，符合條件的同分異構體為：、、；

（3）模仿生成F的轉化，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，然后與乙醇反應生成，再與乙二醇生成，最后與反應后酸性水解生成目標物。合成路線流程圖為：。