Question

（2011?姜堰市二模）異噁草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業合成路線如下：

（1）從A→D過程中，反應①的目的是

防止A中的羥基被氧化

．
（2）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式

．
①與A具有相同的官能團；②分子中具有兩個手性碳原子．
（3）物質D與NaOH溶液反應的化學方程式為

．
（4）是B的一種重要的同分異構體．請設計合理方案，完成從到的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．

提示：①；
②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

[-CH₂-CH₂

Answer 1

分析：（1）進行酯化反應后可防止-OH被氧化；
（2）A具有相同的官能團，應含有-OH和-CHO，分子中具有兩個手性碳原子，說明有2個C原子連接四個不同的原子或原子團；
（3）D含有-COOH，可與NaOH發生中和反應，含有-Br，在堿性條件下可發生水解；
（4）根據題給信息可用逆推法判斷，以此設計合成路線．

解答：解：（1）A中含有羥基，易被氧化，則進行酯化反應生成酯基可防止氧化，故答案為：防止A中的羥基被氧化；
（2）A具有相同的官能團，應含有-OH和-CHO，分子中具有兩個手性碳原子，說明有2個C原子連接四個不同的原子或原子團，可為，
故答案為：；
（3）D含有-COOH，可與NaOH發生中和反應，含有-Br，在堿性條件下可發生水解，在堿性條件下反應的方程式為，
故答案為：；
（4）根據題給信息逆推可知：，則可設計合成路線：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，本題注意把握題給信息，為解答該題的關鍵，注意把握有機物的官能團的性質和變化．