Question

【題目】薄荷油中含有少量a—非蘭烴，其相對分子質量為 136。根據如下轉化，回答相關問題。

已知：Ⅰ. +RCOOH

Ⅱ. +CO2

Ⅲ.2CH3COOH

(1)a—非蘭烴的結構簡式為______。

(2)B 中含有的官能團名稱為______，C→D 的反應類型為______。

(3)C→H 的反應方程式為______。

(4)寫出符合下列條件 A 的同分異構體______(寫三種即可)。

①含有 4 個—CH3②1mol 此同分異構體在堿性條件下水解需 2mol NaOH。

(5)以為原料合成______。(用流程圖表示，其他無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 羰基、羧基 取代反應 2CH3CHOHCOOH 2H2O+ (CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3 、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3

【解析】

a—非蘭烴的相對分子質量為136，其和氫氣發生加成反應生成，二者相對分子質量相差4，則a—非蘭烴中含有兩個碳碳雙鍵；a—非蘭烴發生已知信息中的氧化反應得到A和B，由A脫水后產物的結構簡式可知，A為，則可推出a—非蘭烴為，所以B為；B與氫氣發生加成反應生成C，則C為，C與HBr發生取代反應生成D，D為，D在堿的醇溶液、加熱條件下發生消去反應、再酸化得到E，E為CH2=CHCOOH，E與甲醇發生酯化反應得到F，F為CH2=CHCOOCH3，F發生加聚反應得到G，G為；由H的分子式可知，2分子的有機物C發生酯化反應形成環酯，則H為。

(1)a—非蘭烴的結構簡式為；

(2) B為，B 中含有的官能團名稱為羰基和羧基；C→D是羥基被鹵素原子取代的反應，反應類型為取代反應；

(3)C→H 是形成環酯的過程，反應方程式為2CH3CHOHCOOH 2H2O+；

(4)A為，其同分異構體含有4個—CH3，1mol此同分異構體在堿性條件下水解需2molNaOH，含有2個酯基，可能的結構簡式為：(CH3)3COOCCOOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3 、CH3OOCC(CH3)2OOCCH3、CH3COOC(CH3)2OOCCH3；

（5）根據已知信息結合逆推法可知合成路線為： 。