Question

藥物G是一種抗精神病藥物，一種工業合成G的路線如下：
（1）有機物B中含氧官能團有

 

、

 

及羥基（填官能團名稱）．
（2）寫出反應類型，B→C

 

；C→D

 

．
（3）X的分子式為：C₁₀H₁₃N₂Cl，則X的結構簡式為

 

．
（4）設計步驟A→B的目的是：

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式

 

．
①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基；
②能發生水解反應，產物之一是甘氨酸，另一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
③分子中有手性碳原子

（6）已知酰胺鍵（ ）難以被H₂還原．補充以、

ClCH₂COCl，ClCH₂CH₂COCl，為原料合成新型口服強心藥的合成路線流程圖．
　

()

 

AICI3

 

HNO3

H2SO4

H2

雷尼鎳

 

()

 

()

Answer 1

分析：（1）B中的含氧官能團是硝基、醚鍵和酚羥基；
（2）B和氫氣發生還原反應生成C，C生成D屬于取代反應；
（3）根據G和F的結構簡式確定X的結構簡式；
（4）醛基易被氫氣還原；
（5）①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基，說明含有取代基且取代基處于對位；
②能發生水解反應，產物之一是甘氨酸，另一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有肽鍵，且另一種產物中含有酚羥基；
③分子中有手性碳原子，說明分子中含有連接4個不同基團的原子；
根據條件確定其同分異構體；
（6）苯胺和ClCH₂CH₂COCl反應生成，和氯化鋁反應生成，和濃硫酸、濃硝酸反應生成，和氫氣發生加成反應生成，和ClCH₂COCl反應生成，和反應生成．

解答：解：（1）通過圖片知，B中的含氧官能團是硝基、醚鍵和酚羥基，故答案為：硝基、醚鍵；
（2）B和氫氣發生還原反應生成C，C生成D屬于取代反應，故答案為：還原反應，取代反應；
（3）根據G和F的結構簡式知X的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）醛基易被氫氣還原，為了保護醛基不被還原，設計步驟A→B，
故答案為：保護醛基，防止被還原；
（5）①苯的衍生物，含有兩個互為對位的取代基，說明含有取代基且取代基處于對位；
②能發生水解反應，產物之一是甘氨酸，另一種產物能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有肽鍵，且另一種產物中含有酚羥基；
③分子中有手性碳原子，說明分子中含有連接4個不同基團的原子；
則符合條件的C的同分異構體為：，
故答案為：；
苯胺和ClCH₂CH₂COCl反應生成，和氯化鋁反應生成，和濃硫酸、濃硝酸反應生成，和氫氣發生加成反應生成，和ClCH₂COCl反應生成，和反應生成，所以其合成路線為：，
故答案為：、、、．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，根據題給信息采用正推的方法進行推斷，同時考查學生自學能力、知識遷移能力，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解本題關鍵，難度較大．