Question

磺胺（  ）是應用廣泛的原料藥及醫藥中間體，其合成路線如下：


（1）在合成過程中，如果將和H₂NCONH₂以2：1（物質的量之比，下同）反應則得到A，但如果以1：1反應則可以得到有機物B．
①寫出A的結構簡式

 

．
②B有多種同分異構體，符合下列要求的B的同分異構體有

 

種．
a．屬于芳香族化合物；b．與銀氨溶液反應有銀鏡生成；c．分子中苯環上有兩種不同化學環境的氫原子．
（2）反應Ⅲ的反應類型是

 

．
（3）寫出反應Ⅳ的化學方程式

 

．
（4）以己二胺[H₂N（CH₂）₆NH₂]和CH₂=CH₂為原料，其它無機試劑自選，以流程圖形式表示合成 的過程．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

催化劑

Answer 1

分析：（1）將和H₂NCONH₂以2：1（物質的量之比，下同）反應則得到A，由A和ClSO₃H的反應物可知A為，如果以1：1反應則可以得到有機物B，則B為；
（2）由官能團的轉化可知為取代反應；
（3）反應Ⅳ為水解反應，生成和Na₂CO₃；
（4）先由CH₂=CH₂和溴發生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br水解生成CH₂OHCH₂OH，進而氧化生成HOOCCOOH，與H₂N（CH₂）₆NH₂發生取代反應可生成目標物．

解答：解：（1）①將和H₂NCONH₂以2：1（物質的量之比，下同）反應則得到A，由A和ClSO₃H的反應物可知A為，
故答案為：；
②以1：1反應則可以得到有機物B，則B為，對應的同分異構體中與銀氨溶液反應有銀鏡生成，說明含有醛基；分子中苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，說明結構對稱，可能的結構有、、、，共4種，
故答案為：4；
（2）由官能團的轉化可知為取代反應，反應還生成HCl，故答案為：取代反應；
（3）反應Ⅳ為水解反應，生成和Na₂CO₃，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）先由CH₂=CH₂和溴發生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br水解生成CH₂OHCH₂OH，進而氧化生成HOOCCOOH，與H₂N（CH₂）₆NH₂發生取代反應可生成目標物，流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，綜合考查學生的分析能力、推斷能力和自學能力，為高考常見題型，本題易錯點為（1），注意同分異構體的判斷，注意把握題給信息．