Question

（2010?朝陽區一模）肉桂醛在食品、醫藥化工等方面都有應用．
（1）質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132．其分子中碳元素的質量分數為81.8%，其余為氫和氧．分子中的碳原子數等于氫、氧原子數之和．肉桂醛的分子式是

C₉H₈O

．
（2）肉桂醛具有下列性質：

請回答：
①肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，其結構簡式是

．（本題均不考慮順反異構與手性異構）
②Z不能發生的反應類型是

D

．
A．取代反應B．消去反應C．加成反應D．加聚反應
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應的化學方程式是

．
④Y的同分異構體中，屬于酯類目苯環上只有一個取代基的同分異構體有

4

種．其中任意一種的結構簡式是

．
（3）已知I．醛與醛能發生反應，原理如下：

II．合成肉桂酸醛的工業流程如下圖所示，其中甲為烴．

請回答：
①甲的結構簡式是

CH₂=CH₂或CH=CH

．
②丙和丁生成肉桂的化學方程式是

．
③醛和酯也可以發生如“I”的反應．食用香料肉桂酸乙酯通過如下反應合成：

戊的名稱是

乙酸乙酯

．

Answer 1

分析：（1）質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132．其分子中碳元素的質量分數為81.8%，則肉桂醛分子中碳原子個數=

132×0.818

12

=9，其余為氫和氧，分子中的碳原子數等于氫、氧原子數之和，該分子中氫原子和氧原子的和為9，且氫原子和氧原子的相對分子質量是24，則氫原子個數是8，氧原子個數是1，則肉桂醛的分子式為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則肉桂醛中含有醛基，X和酸反應生成Y，Y和溴能發生加成反應，則肉桂醛中含有碳碳雙鍵，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，所以其結構簡式是，肉桂醛和銀氨溶液反應生成X，X的結構簡式為：，X和酸反應生成Y，Y的結構簡式為：，Y和溴發生加成反應生成Z，Z的結構簡式為：；
（3）一定條件下，甲苯發生反應生成丁，結合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反應生成肉桂醛，結合題給信息知，丙是乙醛，甲為烴，甲反應生成乙，乙發生反應生成乙醛，則乙是乙醇，乙烯和水發生加成反應生成乙醇，所以甲是乙烯．

解答：解：（1）質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132．其分子中碳元素的質量分數為81.8%，則肉桂醛分子中碳原子個數=

132×0.818

12

=9，其余為氫和氧，分子中的碳原子數等于氫、氧原子數之和，該分子中氫原子和氧原子的和為9，且氫原子和氧原子的相對分子質量是24，設氫原子個數是x，氧原子個數是y，則

x+y=9 x+16y=24

，得

x=8 y=1

，則氫原子個數是8，氧原子個數是1，則肉桂醛的分子式為：C₉H₈O；
故答案為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則肉桂醛中含有醛基，X和酸反應生成Y，Y和溴能發生加成反應，則肉桂醛中含有碳碳雙鍵，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，所以其結構簡式是，肉桂醛和銀氨溶液反應生成X，X的結構簡式為：，X和酸反應生成Y，Y的結構簡式為：，Y和溴發生加成反應生成Z，Z的結構簡式為：；
①通過以上分析知，肉桂醛的結構簡式為：，故答案為：；

②Z的結構簡式為：，Z中含有溴原子和羧基，所以具有溴代烴和羧酸的性質，
A．溴代烴和羧基能發生取代反應，故不選；
B．Z含有溴原子，且相鄰的碳原子上含有氫原子，所以能發生消去反應，故不選；
C．Z含有苯環，所以能發生加成反應，故不選；
D．Z不含碳碳雙鍵或三鍵，所以不能發生加聚反應，故不選；
故選D；
③Y與乙醇在一定條件下作用得到肉桂酸乙酯，該反應的化學方程式是，
故答案為：；
④Y的結構簡式為：，Y的同分異構體中，屬于酯類目苯環上只有一個取代基的同分異構體有，所以符合條件的有4種，
故答案為：4；；
（3）一定條件下，甲苯發生反應生成丁，結合丁的分子式知，丁是苯甲醛，丙和苯甲醛反應生成肉桂醛，結合題給信息知，丙是乙醛，甲為烴，甲反應生成乙，乙發生反應生成乙醛，則乙是乙醇，甲是乙烯或乙炔．
①通過以上分析知，甲是乙烯或乙炔，其結構簡式為：CH₂=CH₂或CH=CH，故答案為：CH₂=CH₂或CH=CH；
②丙和丁生成肉桂醛的反應方程式為：，
故答案為：；
③苯甲醛和戊反應生成肉桂酸乙酯和水，根據碳原子守恒結合I反應知，戊是乙酸乙酯，
故答案為：乙酸乙酯．

點評：本題考查了有機物的推斷，正確理解題給信息及醛醛反應的斷鍵方式是解本題關鍵，方程式的書寫是考查熱點，難點是同分異構體種類的判斷，有官能團異構、碳鏈異構，難度較大．