Question

【題目】氯吡格雷是一種血小板凝固抑制劑，其合成路線如圖：

回答下列問題：

化合物D和F中的含氧官能團分別為 ______ 和 ______ 填名稱．

有機反應類型：： ______ ；： ______ ．

反應的化學方程式 ______ ．

化合物是D的一種同系物，在H的同分異構體中，同時滿足下列條件的物質的結構簡式為 ______ ．

分子中只含1個環，且有4中不同環境的H；可與溶液發生顯色反應．

根據已有知識，并結合本題信息，以為起始原料，其他試劑任選，設計制備化合物的合成路線圖． ______

合成路線圖示例如下：．

Answer 1

【答案】醛基 酯基 加成反應 取代反應 +CH3OH+H2O

【解析】

(1)由化合物D()和F()的結構結合常見官能團的結構分析判斷；

(2)對比B、C的結構可知，B發生加成反應生成C；對比C、F、G的結構可知，F中Br原子被取代；

(3)反應E→F是羧基與甲醇發生的酯化反應；

(4)化合物的同分異構體滿足：可與溶液發生顯色反應，含有酚羥基，分子中只含1個環，則還含有碳碳雙鍵，且有4中不同環境的H，故氯原子不可能連接苯環，故只能有2個取代基，除酚羥基外，另外的取代基只能有1種H原子，故為，且與酚羥基處于對位；

合成化合物應先制備，結合轉化關系中的轉化可知，發生氧化反應生成，再與反應得到，堿性條件下水解得到，酸化得到 ，據此分析解答。

(1)由化合物D()和F()的結構可知，D中含氧官能團為醛基，F中含氧官能團為酯基，故答案為：醛基；酯基；

(2)對比B、C的結構可知，B發生加成反應生成C；對比C、F、G的結構可知，F中Br原子被取代，屬于取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；

(3)反應E→F是羧基與甲醇發生的酯化反應，反應的化學方程式為：+CH3OH +H2O， 故答案為：+CH3OH +H2O；

化合物的同分異構體滿足：可與溶液發生顯色反應，含有酚羥基，分子中只含1個環，則還含有碳碳雙鍵，且有4中不同環境的H，故氯原子不可能連接苯環，故只能有2個取代基，除酚羥基外，另外的取代基只能有1種H原子，故為，且與酚羥基處于對位，該同分異構體的結構簡式為：，故答案為：；

(5)制備化合物應先制備，結合轉化關系中的轉化可知，發生氧化反應生成，再與反應得到，堿性條件下水解得到，酸化得到 ，再發生分子內酯化反應得到目標物質，合成路線流程圖為：， 故答案為：。